5-amino-4-trifluoroacetyl-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole | 185615-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-4-trifluoroacetyl-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole
• 英文别名: 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoroacetylpyrazole；5-amino-1-[2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenyl]-4-trifluoroacetyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile；5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 185615-02-5
• 化学式: C₁₃H₄Cl₂F₆N₄O
• 分子量: 417.097
• InChiKey: XAHWAZBYPWNDJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-trifluoroacetyl-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 N'-{3-cyano-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[1-(trifluoromethyl)vinyl]-1H-pyrazol-5-yl}-N,N-dimethylimidoformamide
  参考文献：
  名称：

  一种芳基吡唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学药物合成技术领域。本发明提供了一种芳基吡唑类化合物的制备方法，将5‑氨基‑3‑氰基‑1‑芳基吡唑、三氟乙酸酐、酸和溶剂混合进行水解反应，得到中间体2；将中间体2、N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛和溶剂混合进行缩合反应，得到中间体3；在保护气氛中，将中间体3、甲基三苯基磷盐、碱和溶剂混合进行叶立德反应，得到中间体4；在保护气氛中，将中间体4、二氟卡宾试剂、催化剂和溶剂混合进行环丙烷化反应，得到中间体5；将中间体5、酸和溶剂混合进行水解反应，即得所述芳基吡唑类化合物。本发明提供的制备方法简单，所有中间体以及最终产物均可以通过简单的重结晶获得高纯度的目标化合物，提高了工艺的应用性。

  公开号：

  CN114213329B
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到5-amino-4-trifluoroacetyl-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种芳基吡唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学药物合成技术领域。本发明提供了一种芳基吡唑类化合物的制备方法，将5‑氨基‑3‑氰基‑1‑芳基吡唑、三氟乙酸酐、酸和溶剂混合进行水解反应，得到中间体2；将中间体2、N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛和溶剂混合进行缩合反应，得到中间体3；在保护气氛中，将中间体3、甲基三苯基磷盐、碱和溶剂混合进行叶立德反应，得到中间体4；在保护气氛中，将中间体4、二氟卡宾试剂、催化剂和溶剂混合进行环丙烷化反应，得到中间体5；将中间体5、酸和溶剂混合进行水解反应，即得所述芳基吡唑类化合物。本发明提供的制备方法简单，所有中间体以及最终产物均可以通过简单的重结晶获得高纯度的目标化合物，提高了工艺的应用性。

  公开号：

  CN114213329B

文献信息

• Parasiticidal pyrazoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06019986A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  Compounds of formula (I): ##STR1## or pharmaceutically, veterinarily or agriculturally acceptable salts thereof, or pharmaceutically, veterinarily or agriculturally acceptable solvates of either entity, wherein R.sup.1 is 2,4,6-trisubstituted phenyl or 3,5-disubstituted pyridin-2-yl; R.sup.3 is hydrogen; C.sub.2 to C.sub.5 alkyl substituted with one or more halo and with hydroxy; C.sub.2 to C.sub.5 alkanoyl substituted with one or more halo; C.sub.2 to C.sub.6 alkenyl optionally substituted with one or more halo; halo; amino or CONH.sub.2 ; R.sup.5 is hydrogen, amino or halo; R.sup.2 and R.sup.4 are each independently selected from hydrogen, fluoro, chloro and bromo; R.sup.6 and R.sup.8 are hydrogen; and R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.4 alkyl optionally substituted with one or more halo; are parasiticidal agents.

  化合物的化学式（I）：##STR1##或其药学、兽医学或农业上可接受的盐，或者是任一实体的药学、兽医学或农业上可接受的溶剂化合物，其中R.sup.1是2,4,6-三取代苯基或3,5-二取代吡啶-2-基；R.sup.3是氢；C.sub.2到C.sub.5烷基，取代一个或多个卤素和羟基；C.sub.2到C.sub.5醇酰基，取代一个或多个卤素；C.sub.2到C.sub.6烯基，可选地取代一个或多个卤素；卤素；氨基或CONH.sub.2；R.sup.5是氢、氨基或卤素；R.sup.2和R.sup.4各自独立选择自氢、氟、氯和溴；R.sup.6和R.sup.8是氢；而R.sup.7是氢或C.sub.1到C.sub.4烷基，可选地取代一个或多个卤素；是杀虫剂。
• Anthelmintic compositions
  申请人：Bruce Ian Christopher

  公开号：US20060105969A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Combinations of avermectins and milbemycins and their derivatives with bis-aryl compounds and their use in combating parasite, especially helminth, infections.

  阿维菌素和米贝菌素及其衍生物与双芳基化合物的组合及其在防治寄生虫（尤其是蠕虫）感染中的应用。
• WO2006/134459
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06075043
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PARASITICIDAL PYRAZOLES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0918756B1

  公开（公告）日：2004-02-25