6,9-difluorobenzoquinoline-5,10-dione | 154029-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-difluorobenzoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: 6,9-difluorobenzo[g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 154029-44-4
• 化学式: C₁₃H₅F₂NO₂
• 分子量: 245.185
• InChiKey: OREVIWGGAOIKDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-difluorobenzoquinoline-5,10-dione 在 吡啶 作用下， 反应 98.5h， 生成 6,9-bis<<2-<(2-hydroxyethyl)amino>ethyl>amino>benzoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  6,9-二氟苯并[g]喹啉-5,10-二酮的合成。二胺置换氟化物，生成6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[g]喹啉-5,10-二酮

  摘要：

  描述了6,9-二氟苯并[g]喹啉-5,10-二酮（3b）的合成。用二胺容易地从3b进行氟化物的异丙基取代，可轻松产生相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并-[g]喹啉-5,10-二酮2。通过对二酮8a的侧臂修饰合成了类似物2d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300619
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-difluorobenzoyl)nicotinic acid 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以28%的产率得到6,9-difluorobenzoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  6,9-二氟苯并[g]喹啉-5,10-二酮的合成。二胺置换氟化物，生成6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[g]喹啉-5,10-二酮

  摘要：

  描述了6,9-二氟苯并[g]喹啉-5,10-二酮（3b）的合成。用二胺容易地从3b进行氟化物的异丙基取代，可轻松产生相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并-[g]喹啉-5,10-二酮2。通过对二酮8a的侧臂修饰合成了类似物2d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300619

文献信息

• Synthesis of regioisomeric 6,9-(chlorofluoro)-substituted benzo[<i>g</i>]quinoline-5,10-diones, benzo[<i>g</i>] isoquinoline-5,10-diones and 6-chloro-9-fluorobenzo[<i>g</i>]quinoxaline-5,10-dione
  作者：A. Paul Krapcho、Cynthia E. Gallagher、Abdelhakim Hammach、Michael Ellis、Ernesto Menta、Ambrogio Oliva

  DOI：10.1002/jhet.5570340105

  日期：1997.1

  Treatment of difluoro or chloro fluoro-substituted benzyl bromides 5a-c with zinc dust in tetrahydro-furan leads to the corresponding benzylic zinc bromides 6a-c. These organometallics on treatment with chlorosubstituted heterocyclic esters 4A and 4B mediated by nickel catalysis undergo couplings to yield dihalobenzyl substituted heterocyclic esters 7Aa-c and 7Ba-c. Treatment of 4c with 6c under Pd

  在四氢呋喃中用锌粉处理二氟或氯氟取代的苄基溴化物5a-c，得到相应的苄基溴化锌6a-c。这些通过镍催化介导的用氯取代的杂环酯4A和4B处理的有机金属进行偶联，得到二卤代苄基取代的杂环酯7Aa-c和7Ba-c。在钯催化下用6c处理4c可得到7cc。通过将这些酯水解制得的酸8（经发烟硫酸处理）进行环化和氧化反应，得到所需的区域异构体二卤代杂环醌2。
• General preparative route to benzo[<i>g</i>]quinolines (1-azaanthracenes)
  作者：A. Paul Krapcho、Timothy P. Gilmor

  DOI：10.1002/jhet.5570360218

  日期：1999.3

  (8a), but in poor yield. Cyclizations of the aldehydes 8a-d,f,h or the ketone 4g with polyphosphoric acid afforded the benzo[g]quinolines 10a-d,f-h in high yields. Aldehyde 8e was cyclized to 10e using a solution of sulfuric acid in methanol. Several of the benzo[g]quinolines 10c,d could be readly converted into the benzo[q]quinoline-5,10-diones 11c,d on treatment with ammonium ceric nitrate.

  已开发出一种方便的合成途径，以生成苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）。2-氯烟酸甲酯（3a）与苄基有机锌试剂2a-e的镍催化偶联导致甲基2-苄基取代的烟酸酯4a-e。以类似方式用2a处理2-氯-6-甲基烟酸甲酯（3b），得到2-苄基-6-甲基烟酸甲酯（4f）。2-氯-3-乙酰基吡啶（5）与苄基溴化锌（2a）的偶合产生2-苄基-3-乙酰基吡啶（4g）。2,5-二氯苄基有机锌试剂（2f）的2-choronicotinate甲酯（3a）是非选择性的，但很容易与2-bromonicotinate甲酯（6）偶联生成2-（2,5-二氯苄基）烟酸甲酯（4h）。用氢化铝锂还原后的酯4a-f，h产生相应的醇7a-f，h，随后将其用二氧化锰氧化成各自的2-苄基取代的吡啶-3-羧醛8a-f，h。在一种情况下，将苄基溴化锌（2a）与2-氯吡啶-3-羧甲醛（9）偶联直接导致2-苄基吡啶-3-羧甲醛（8a），但是收率很
• NITROGEN OXIDES OF AZA- AND DIAZA-ANTHRACENEDIONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0639183B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• NITROGEN OXIDES OF AZA- AND DIAZA-ANTHRACENEDIONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0639183A1

  公开（公告）日：1995-02-22
• HETERO-ANNULATED INDAZOLES
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP0750619B1

  公开（公告）日：2001-05-30