2-(2'5'-difluorobenzoyl)pyrazine-3-carboxylic acid | 145047-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'5'-difluorobenzoyl)pyrazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2',5'-difluorobenzoyl)pyrazine-3-carboxylic acid；3-(2',5'-difluorobenzoyl)-2-pyrazinecarboxylic acid；3-(2,5-Difluorobenzoyl)pyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 145047-52-5
• 化学式: C₁₂H₆F₂N₂O₃
• 分子量: 264.188
• InChiKey: QARAZRHVBIPOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'5'-difluorobenzoyl)pyrazine-3-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到6,9-difluorobenzoquinoxaline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性置换合成6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的苯并[g]喹喔啉-，苯并[g]喹唑啉-和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300624
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二羧酸 在 三氯化铝 、 乙酸酐 作用下， 反应 16.08h， 生成 2-(2'5'-difluorobenzoyl)pyrazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性置换合成6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的苯并[g]喹喔啉-，苯并[g]喹唑啉-和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300624

文献信息

• NITROGEN OXIDES OF AZA- AND DIAZA-ANTHRACENEDIONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0639183B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• NITROGEN OXIDES OF AZA- AND DIAZA-ANTHRACENEDIONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0639183A1

  公开（公告）日：1995-02-22
• HETERO-ANNULATED INDAZOLES
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP0750619B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US5596097A
  申请人：——

  公开号：US5596097A

  公开（公告）日：1997-01-21
• [EN] NITROGEN OXIDES OF AZA- AND DIAZA-ANTHRACENEDIONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：——

  公开号：WO1992015566A1

  公开（公告）日：1992-09-17

  [EN] Nitrogen oxides of aza and diaza anthracenediones, particularly 6,9-substituents which are (aminoalkyl)-amino substituents, have antitumor activity in vitro and in vivo.
  [FR] Les oxydes d'azote d'aza- et diaza-anthracènediones, et surtout les 6,9-substituants qui sont des (aminoalkyl)-amino substituants, possèdent une action antitumorale in vitro et in vivo.