(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1215089-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1215089-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₄
• 分子量: 303.702
• InChiKey: OXPXWORFEVHLEO-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrachloropalladate(II) trihydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到6-Chloro-3'-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  A two step synthesis of BzR/GABAergic active flavones via a Wacker-related oxidation

  摘要：

  A general route for the synthesis of biologically important flavones is reported via a two step sequence employing a catalytic Wacker-Cook oxidation(4b) as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.107
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多靶点2'-羟基查耳酮作为治疗神经退行性疾病及其合并症的潜在药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病 (PD) 等神经退行性疾病 (NDD) 的复杂性需要多向治疗。通过联合抑制胆碱酯酶 (ChE) 和单胺氧化酶 (MAO、MAO-A 和 MAO-B) 来恢复神经递质水平，并结合对抗淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集的策略，可能构成一种治疗性强的多靶点方法。 NDD 的治疗。 查尔酮是黄酮类化合物的一个亚类，具有广泛的生物活性。我们在此报告了作为 MAO-A 和 MAO-B 抑制剂的 2'-羟基查耳酮的合成。化合物5c (IC 50 = 0.031 ± 0.001 μM)、 5a (IC 50 = 0.084 ± 0.003 μM)、 2c (IC 50 = 0.095 ± 0.019 μM) 和2a (IC 50 = 0.111 ± 0.006 μM) 是最有效、选择性最强的和人 (h)MAO-B 亚型的可逆抑制剂。 hMAO-B抑制剂1a 、 2a和5a还

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108837

文献信息

• A two step synthesis of BzR/GABAergic active flavones via a Wacker-related oxidation
  作者：Michael Lorenz、M. Shahjahan Kabir、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.107

  日期：2010.2

  A general route for the synthesis of biologically important flavones is reported via a two step sequence employing a catalytic Wacker-Cook oxidation(4b) as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multitarget 2′-hydroxychalcones as potential drugs for the treatment of neurodegenerative disorders and their comorbidities
  作者：Fabiola Kamecki、Damijan Knez、Diego Carvalho、Carolina Marcucci、Marina Rademacher、Josefina Higgs、Simon Žakelj、Alejandra Marcos、Felicitas de Tezanos Pinto、Juan Andrés Abin-Carriquiry、Stanislav Gobec、Natalia Colettis、Mariel Marder

  DOI：10.1016/j.neuropharm.2021.108837

  日期：2021.12

  mouse brain homogenates. Molecular modelling rationalised the binding mode of 2′-hydroxychalcones in the active site of hMAO-B. Additionally, several derivatives inhibited murine acetylcholinesterase (mAChE) (IC50 values from 4.37 ± 0.83 μM to 15.17 ± 6.03 μM) and reduced the aggregation propensity of Aβ. Moreover, some derivatives bound to the benzodiazepine binding site (BDZ-bs) of the γ-aminobutyric

  阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病 (PD) 等神经退行性疾病 (NDD) 的复杂性需要多向治疗。通过联合抑制胆碱酯酶 (ChE) 和单胺氧化酶 (MAO、MAO-A 和 MAO-B) 来恢复神经递质水平，并结合对抗淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集的策略，可能构成一种治疗性强的多靶点方法。 NDD 的治疗。 查尔酮是黄酮类化合物的一个亚类，具有广泛的生物活性。我们在此报告了作为 MAO-A 和 MAO-B 抑制剂的 2'-羟基查耳酮的合成。化合物5c (IC 50 = 0.031 ± 0.001 μM)、 5a (IC 50 = 0.084 ± 0.003 μM)、 2c (IC 50 = 0.095 ± 0.019 μM) 和2a (IC 50 = 0.111 ± 0.006 μM) 是最有效、选择性最强的和人 (h)MAO-B 亚型的可逆抑制剂。 hMAO-B抑制剂1a 、 2a和5a还