(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 38270-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 38270-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: HZLMNKRKZGNTEU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到C₂₁H₁₆N₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis and biological evaluation of a parallel library of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines

  摘要：

  Solid-phase synthesis of a parallel library of 3'-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiazepines has been carried out through [4+3] annulation of alpha,beta-unsaturated ketones with aminothiophenol, using Wang resin as solid support. The synthesized compounds were evaluated for their potential as antibacterial, tumor inhibitors as well as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors. None of the compounds showed any significant antibacterial activity. However, quite a few compounds showed significant potential as crown gall tumor inhibitors. These results reflect a strong exploratory potential in search of new benzothiazepines as source of anticancer agents. The results of the inhibition of cholinesterase revealed that benzothiazepines have a greater potential as butyrylcholinesterase inhibitors as compared to acetylcholinesterase. Moreover, the substitution of hydroxy group at C-3 in ring A led to increased activity when compared to unsubstituted- and 2'-OH substituted benzothiazepines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.009
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为H1N1神经氨酸酶抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  基于异寡糖原蛋白（最活跃的天然查尔酮非竞争性神经氨酸酶（NA）抑制剂）设计了一系列查尔酮衍生物（1a – 2i）。分子模型研究表明，异寡糖原蛋白及其设计的类似物占据了NA的430环腔，并与催化位点残基相互作用。合成了有利的衍生物，并评价了其对H1N1病毒的细胞毒性和对细胞病变作用的抑制作用。通过血凝（HA）测定，H1N1-NA抑制和抑制动力学进一步量化了抑制作用。HA分析表明，化合物1e的最低EC 50为1.71 nM。相反，H1N1-NA抑制试验显示化合物1f具有3.58μM的IC 50最佳活性。酶动力学研究表明化合物1f和2f的抑制机理是非竞争性的。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2124-2

文献信息

• Synthesis and Structure-activity Relationships of Chalcone Derivatives as Inhibitors of Ovarian Cancer Cell Growth
  作者：Zachary D. Tucker、Francis J. Barrios、Amanda J. Krzysiak

  DOI：10.2174/1570180814666170505120258

  日期：2017.10.3

  proliferation of CA-OV3 cells was measured with a MTS assay. Results: Out of the thirty-four synthesized compounds, eight are new derivatives. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Biological evaluation of these β-phenylacrylophenone derivatives in CA-OV3 cells showed interesting antiproliferative activities providing initial structure – activity information. Conclusion:

  背景：卵巢癌仍然是一种五年生存率很低的疾病。因此，需要新颖的疗法。天然查耳酮及其合成衍生物已在包括抑制癌细胞生长在内的许多领域显示出生物活性。 目的：建立查尔酮衍生物文库，包括新颖的结构，并确定其对卵巢癌细胞生长的抑制作用及其与结构-活性的关系。 方法：用取代的苯乙酮与芳族醛之间的Claisen-Schmidt缩合反应，以中等至极好的收率和良好的纯度生产了一系列新型查耳酮。用MTS测定法测量CA-OV3细胞的细胞增殖。 结果：在34种合成化合物中，有8种是新衍生物。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。在CA-OV3细胞中对这些β-苯基丙烯酮衍生物进行的生物学评估显示出有趣的抗增殖活性，提供了初始结构-活性信息。 结论：在34种测试的化合物中，有14种显示出显着的活性，其中一些显示在100 µM时几乎完全抑制了生长。结构-活性关系表明，对A环的修饰是宽容的，对