2-(3'-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone | 668998-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3'-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinoline-4(1H)-one；2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone；2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 668998-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: NWAYSYIBIPXEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(2,4-dinitrophenyl)-5-formyl-4,5-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-2H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Kumar, K. Hemanth; Selvi, S.; Perumal, P.T., Journal of Chemical Research - Part S, 2004, # 3, p. 218 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)propen-1-one 在 zirconyl(IV) nitrate hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(3'-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  硝酸锆作为一种高效催化剂，用于在水性介质中轻松合成 2-Aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 衍生物

  摘要：

  介绍了一种简单、绿色、高效的方法，在温和的反应条件下合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，通过邻氨基查耳酮与硝酸氧锆的分子内环化 [Zn( O)(NO3)2·nH2O]作为耐水路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589110

文献信息

• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Ytterbium(III) triflate: An efficient and simple catalyst for isomerization of 2′-hydroxychalcone and 2′-aminochalcones in ionic liquid
  作者：V. Kameswara Rao、M. Sudershan Rao、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.760

  日期：2011.11

  Isomerization of 2′‐hydroxychalcone and 2′‐aminochalcone have been investigated using ytterbium(III) trifluromethanesulfonate Yb(OTf)3} (30 mol %) as Lewis acid catalyst in [bmim][BF4] ionic liquid. The effect of different metal triflates as Lewis acid, catalyst loading and reaction media was studied for this isomerization reaction. Advantages of the methodology include short reaction time, excellent

  在[bmim] [BF 4 ]离子液体中，使用三氟methane磺酸（Yb（OTf）3 }（30 mol％）作为路易斯酸催化剂，研究了2'-羟基查耳酮和2'-氨基查耳酮的异构化。研究了不同金属三氟甲磺酸酯的路易斯酸，催化剂的负载量和反应介质对这种异构化反应的影响。该方法的优点包括短的反应时间，优异的产率，路易斯酸的催化使用以及催化剂的回收和再利用。J.杂环化​​学。（2011）。
• Silica-gel-supported Ce(SO₄)₂·4H₂O-mediated cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones under solvent-free conditions
  作者：Ruihuan Liu、Yan Zhang、Kangping Xu、Guishan Tan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230217

  日期：2017.1.2

  efficient, and environmentally friendly approach for the synthesis of flavones, aza-flavones, and aza-flavanones from corresponding 2′-hydroxy or 2′-aminochalcones has been developed. The reactions are successfully conducted in presence of silica-gel-supported Ce(SO4)2·4H2O under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要
• Simple and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones Using Silica Chloride as a New Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：M. Muthukrishnan、M. Mujahid、V. Punitharasu、D. A. Dnyaneshwar

  DOI：10.1080/00397910903097252

  日期：2010.4.12

  A mild, efficient, and high-yielding method for the synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones from their corresponding 2-amino chalcones using silica chloride (SiO2Cl) under solvent-free conditions is described. A series of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones containing both electron-donating and electron-withdrawing substituents were synthesized.

  描述了一种在无溶剂条件下使用氯化硅 (SiO2Cl) 从相应的 2-氨基查耳酮合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的温和、高效和高产的方法. 合成了一系列包含给电子和吸电子取代基的 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones。
• An efficient and rapid intramolecular aza-Michael addition of 2′-aminochalcones using ionic liquids as recyclable reaction media
  作者：M. Chelghoum、M. Bahnous、A. Bouraiou、S. Bouacida、A. Belfaitah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.097

  日期：2012.8

  A new, convenient, and efficient method for the intramolecular aza-Michael addition reaction of 2′-aminochalcones is developed using 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate as the solvent and catalyst. The ionic liquid is successfully regenerated and reused.

  以1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯为溶剂和催化剂，开发了一种新的，便捷，高效的2'-氨基查耳酮分子内氮杂-迈克尔加成反应的方法。离子液体已成功再生并重新使用。