butyl (2E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enoate | 1314318-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (2E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-n-butyl 3-(3,4-difluorophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1314318-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O₂
• 分子量: 240.25
• InChiKey: QGOOIIHJIIDUKH-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3,4-二氟溴苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium acetate 作用下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到butyl (2E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨上的钯纳米颗粒可作为Suzuki ？的催化剂 宫浦美藏子？Heck和Sonogashira反应

  摘要：

  Pd 2+交换的氧化石墨（GO）用作Pd纳米颗粒形成的预催化剂，然后沉积在高度官能化的碳质载体上。这种多功能的，空气稳定的，和游离配位体系统成功地应用于铃木宫浦一些芳基氯的偶合和所述Mizoroki 赫克以及所述的Sonogashira反应显示出较高的活性和良好的选择性。与其他无配体支持的体系一样，该反应主要通过均相机理进行，但是可以排除芳基碘对钯纳米颗粒的攻击，因为它对整个催化过程的重要贡献。该系统除了直接制备和在空气中稳定外，还结合了均相和异相催化的优点。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000412

文献信息

• Process for preparing cinnamic acids and alkyl esters thereof
  申请人：Wilken Joerg

  公开号：US20050234261A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A process for producing cinnamic acids and alkyl esters thereof, particularly, fluorinated cinnamic acids and alkyl esters thereof. The process comprises reacting the appropriate bromobenzene and acrylic acid ester in a palladium-catalyzed HECK reaction under JEFFREY conditions using a phase-transfer catalyst (PTC) and an organic base to produce the corresponding cinnamic acid ester, and then preferably hydrolyzing the resulting ester under appropriate basic conditions, e.g. in the presence of a hydroxide, and precipitating the corresponding cinnamic acid product.

  生产肉桂酸及其烷基酯的方法，特别是氟化肉桂酸及其烷基酯的方法。该方法包括在杰弗里条件下，使用相转移催化剂（PTC）和有机碱，通过钯催化的HECK反应，使适当的溴苯和丙烯酸酯发生反应，从而产生相应的肉桂酸酯，然后最好在适当的碱性条件下水解所得酯，例如在氢氧化物存在下，并沉淀相应的肉桂酸产品。
• 2-Hydroxy-1,10-phenanthroline vs 1,10-Phenanthroline: Significant Ligand Acceleration Effects in the Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Reaction of Arenes
  作者：Cheng-Hao Ying、Shao-Bai Yan、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ol4033804

  日期：2014.1.17

  A series of bidentate monoanionic nitrogen ligands were designed and applied in the Pd-catalyzed oxidative Heck reaction of arenes with alkenes. Significant ligand-accelerated effects were observed, and direct C-H functionalized products were formed in high yields with meta-selectivity.
• PROCESS FOR PREPARING CINNAMIC ACIDS AND ALKYL ESTERS THEREOF
  申请人：Honeywell International, Inc.

  公开号：EP1735262A1

  公开（公告）日：2006-12-27
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CINNAMIC ACIDS AND ALKYL ESTERS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES ACIDES CINNAMIQUES ET DES ALKYLESTERS DE CES ACIDES
  申请人：HONEYWELL INT INC

  公开号：WO2005105728A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A process for producing cinnamic acids and alkyl esters thereof, particularly, fluorinated cinnamic acids and alkyl esters thereof. The process comprises reacting the appropriate bromobenzene and acrylic acid ester in a palladium-catalyzed HECK reaction under JEFFREY conditions using a phase-transfer catalyst (PTC) and an organic base to produce the corresponding cinnamic acid ester, and then preferably hydrolyzing the resulting ester under appropriate basic conditions, e.g. in the presence of a hydroxide, and precipitating the corresponding cinnamic acid product.