1-(2’,6’-difluoro-[1,1’-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one | 56917-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2’,6’-difluoro-[1,1’-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2',6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-(2',6'-difluorobiphenyl-4-yl)ethanone；1-[4-(2,6-Difluorophenyl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(2,6-difluorophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 56917-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• mdl: MFCD19076901
• 分子量: 232.23
• InChiKey: BYYIZFOVHMWEMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 、 4-溴苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到1-(2’,6’-difluoro-[1,1’-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd / C作为（多）氟苯直接芳基化的非均相催化剂

  摘要：

  研究了多相催化剂10％Pd / C在（聚）氟苯衍生物与芳基溴化物直接芳基化中的潜力。通常，使用三氟苯，四氟苯和五氟苯可获得高收率的联芳基衍生物，而一氟苯和二氟苯的反应性较差。芳基化反应的区域选择性与均相钯催化剂观察到的区域选择性相似。吸电子和给电子取代基，例如腈，硝基，乙酰基，酯，三氟甲基，叔胺可以耐受芳基溴上的丁基，甲氧基或甲基。出乎意料的是，由于形式上的区域选择性羟基化，在150°C下从五氟苯获得了四氟取代的[1,1'-联苯] -4-醇，而在较低的温度下，则得到了预期的五氟联苯。但是，其他聚氟苯衍生物均未观察到CF键断裂。这些芳基化反应仅以1mol％的Pd / C作为催化剂，以KOAc作为廉价的碱进行。因此，从成本，简便性和可持续的化学角度来看，该方案代表了一种非常吸引人的获得（聚）氟代联苯的方法，因为在反应结束时可以轻松去除Pd / C催化剂，而磷化氢也没有污染配体残基，反应的主要副产物是KOAc·

  DOI：

  10.1002/chem.201900921

文献信息

• Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jian-Jun Dai、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Lei Liu

  DOI：10.1039/c0cc04104a

  日期：——

  Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation reactions of aromatic carboxylic acids are reported. The new reactions may provide alternative routes for the synthesis of some biaryls and aromatic carboxylic esters.

  钯催化的脱羧Suzuki反应和芳香族羧酸的正交Cu基O-芳基化反应已有报道。新的反应可能为某些联芳基和芳族羧酸酯的合成提供替代途径。
• Well‐Defined Ni(0) and Ni(II) Complexes of Bicyclic (Alkyl)(Amino)Carbene ( ^Me BICAAC): Catalytic Activity and Mechanistic Insights in Negishi Cross‐Coupling Reaction
  作者：Sandeep Kumar Thakur、Mandeep Kaur、Krishna Kumar Manar、Manu Adhikari、Angshuman Roy Choudhury、Sanjay Singh

  DOI：10.1002/chem.202202237

  日期：2022.10.21

  were coupled with phenylzinc bromides in Negishi cross-coupling reaction catalyzed by MeBICAAC-nickel complexes. The active species are deciphered by means of UV-vis, HRMS and NMR measurements and support the involvement of Ni(I)/Ni(III) species in the reaction promoted by [(MeBICAAC)2NiIICl2] pre-catalyst whereas, Ni(0)/Ni(II) cycle operates when the Ni(0) complex, [(MeBICAAC)2Ni0] was used as pre-catalyst

  在Me BICAAC-镍配合物催化的 Negishi 交叉偶联反应中，多种芳基卤化物与溴化苯基锌发生偶联。活性物质通过 UV-vis、HRMS 和 NMR 测量进行破译，并支持 Ni(I)/Ni(III) 物质参与 [( Me BICAAC) 2 Ni II Cl 2 ] 预催化剂促进的反应而当Ni(0)配合物[( Me BICAAC) 2 Ni 0 ]用作预催化剂时，Ni(0)/Ni(II)循环运行。
• US3991212A
  申请人：——

  公开号：US3991212A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US4226887A
  申请人：——

  公开号：US4226887A

  公开（公告）日：1980-10-07
• US4267388A
  申请人：——

  公开号：US4267388A

  公开（公告）日：1981-05-12