1-(2,4,difluorophenyl)-2-hydroxy-1-propanone | 135206-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4,difluorophenyl)-2-hydroxy-1-propanone
• 英文别名: 1-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-propanone；1-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one；2',4'-Difluoro-2-hydroxypropiophenone
• CAS: 135206-85-8
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• 分子量: 186.158
• InChiKey: REHMWFXPLWURSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,difluorophenyl)-2-hydroxy-1-propanone 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌剂 threo-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)

  摘要：

  描述了抗真菌剂threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)的立体选择性合成. 关键步骤是中间体苏-2(2,4-二氟苯基)-2-(1-取代乙基)环氧乙烷的选择性合成。苏式-2-(2,4-二氟苯基)-2-(1-甲硫基乙基)环氧乙烷通过1-(2,4-二氟苯基)-2-甲硫基-1-丙酮与二甲基氧锍甲基化物反应苏式选择性合成由疏水溶剂和碱性水溶液组成的异质介质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1427
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2,4-Difluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,4,difluorophenyl)-2-hydroxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Simple chemoenzymatic access to enantiopure pharmacologically interesting (R)-2-hydroxypropiophenones

  摘要：

  A chemoenzymatic synthesis of pharmacological interesting (R)-2-hydroxypropiophenones starting from propiophenone derivatives is described. Manganese(III) acetate-mediated acetoxylation followed by fungus-mediated hydrolysis of propiophenone derivatives affords (R)-2-hydroxypropiophenones in high enantiomeric excess. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00346-9

文献信息

• Decomposition of α‐Hydroxyaryl Ketones and Characterization of Some Unusual Products
  作者：Dinesh Gala、Mohindar S. Puar、Pradip R. Das、Max Kugelman、Donald J. Dibenedetto

  DOI：10.1002/jps.2600811215

  日期：1992.12

  Alpha-Hydroxyaryl ketones such as 2-hydroxypropiophenone and 1-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-propanone, the key intermediates in the preparation of antifungal agents, decompose into oxidized, rearranged, and condensed products. These products were isolated and characterized. The possible mechanisms for the formation of the products are discussed.

  α-羟基芳基酮（例如2-羟基丙苯酮和1-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-丙酮）是制备抗真菌剂的关键中间体，会分解为氧化，重排和缩合的产物。分离并表征了这些产物。讨论了形成产物的可能机理。
• PROCESS FOR PRODUCING EPOXY ALCOHOL COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20200172520A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  A compound represented by formula (II): (where Ar represents a phenyl group optionally substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a trifluoromethyl group, and R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms) is produced by step A: reacting trimethyl oxosulfonium salt or trimethyl sulfonium salt with a base in a solvent, and removing the resulting solid to obtain a trimethyl oxosulfonium ylide solution or a trimethyl sulfonium ylide solution; and step B: reacting a compound represented by formula (I): and the solution obtained in step A, and the compound represented by formula (II) can be derived to a compound represented by formula (V): that is useful for production of an antifungal agent.

  公式（II）所表示的化合物为：（其中Ar表示一个苯基，可以选择地被1至3个取代基所取代，所述取代基选自卤原子和三氟甲基基团的群体，而R表示氢原子或具有1至12个碳原子的烷基基团），其制备方法包括以下步骤：步骤A：将三甲基氧代亚磺酸盐或三甲基硫鎓盐与溶剂中的碱反应，并去除所得固体以获得三甲基氧代亚磺酸叶立德溶液或三甲基硫鎓叶立德溶液；步骤B：将公式（I）所表示的化合物与步骤A中获得的溶液反应，从而得到公式（II）所表示的化合物，该化合物可以导出一种有用的抗真菌剂化合物，其化学式为（V）。
• Triazole compounds and antifungal compositions thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Co., Ltd.

  公开号：US05405861A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The novel 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol derivertives of the formula (I): ##STR1## wherein, R.sup.0, R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a formula: ##STR2## wherein, X stands for a chemical bond or a formula: ##STR3## (wherein, X' stands for a chemical bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms which may contain sulfur or oxygen atom as the constituent atoms, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and stand for a hydrogen atom or a lower alkyl group), R.sup.3 stands for an aromatic heterocyclic group which may be substituted, n denotes 0, 1 or 2), and R.sup.4 stands for a hydrogen atom or an alkanoyl group, or a physiologically acceptable salt thereof have antifungal activities, and they are used for preventing or treating infectious diseases caused by fungi.

  公式为(I)的2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇衍生物，其中R.sup.0，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示氢原子或较低的烷基基团；A表示一个公式：其中，X代表一个化学键或一个公式：其中，X'代表一个化学键或具有1至5个碳原子的烷基基团，其可能包含硫或氧原子作为构成原子，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，代表氢原子或较低的烷基基团，R.sup.3代表一个可能被取代的芳香族杂环基团，n表示0,1或2，R.sup.4代表氢原子或脂肪酰基团，或其生理上可接受的盐具有抗真菌活性，它们用于预防或治疗由真菌引起的传染病。
• Combined photoredox/engineered P450 enzymatic direct dioxygen-functionalization of arylalkanes to chiral acyloins
  作者：Jing Wang、Hezhen Wang、Chunyong Wei、Lei Zhang、Baodong Cui、Zhongqiang Wang、Yun Zhang、Nanwei Wan、Haji Akber Aisa、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/d2ob01769e

  日期：——

  incorporate two functional groups are very limited. In this study, we combined photoorgano redox catalysis and P450 biocatalysts to obtain dioxygen-functionalization of α/β-C–H bonds of arylalkanes in a straightforward manner. The synthesis of enantiomerically chiral acyloins through a one-pot two-step photoredox/P450-catalyzed cascade reaction is described. Two P450 mutants with stereocomplementary bio-oxidation

  迄今为止，烷烃双官能化直接结合两个官能团的例子非常有限。在这项研究中，我们将光有机氧化还原催化和 P450 生物催化剂相结合，以直接的方式获得芳基烷烃 α/β-C-H 键的双氧功能化。描述了通过一锅两步光氧化还原/P450 催化的级联反应合成对映体手性偶联素。使用诱变技术获得了两个具有立体互补生物氧化的 P450 突变体，并且能够将酮不对称羟基化为具有优异 ee 值的偶姻，这进一步被证明对广泛的底物有效。此外，酮的原位光氧化还原合成是通过芳香甲基 C-H 键的直接羰基化开发的，随后与中间酮的好氧 P450-生物催化对映选择性羟基化相结合，从而为光学纯偶联提供了一种绿色和可持续的方法。
• Triazole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0421210A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  The novel 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol derivertives have antifungal activities, and they are used for preventing or treating infectious diseases caused by fungi.

  新型 2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇衍生物具有抗真菌活性，可用于预防或治疗由真菌引起的传染性疾病。