1-hexyl-2-vinyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile | 936924-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexyl-2-vinyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1-hexyl-2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole；1-hexylvinazene；2-Ethenyl-1-hexylimidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 936924-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• 分子量: 228.297
• InChiKey: MBRGTOPKBBREEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-2-vinyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile 、 9,10-二溴蒽 在 二(三叔丁基膦)钯 、 dicyclohexylmethylamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到2-[2-[10-[2-(4,5-dicyano-1-hexylimidazol-2-yl)ethenyl]anthracen-9-yl]ethenyl]-1-hexylimidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electron-Accepting Conjugated Materials Based on 2-Vinyl-4,5-dicyanoimidazoles for Application in Organic Electronics

  摘要：

  We report the Heck coupling of 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole (vinazene) with selected di- and trihalo aromatics in an effort to prepare linear and branched electron-accepting conjugated materials for application in organic electronics. By selecting the suitable halo-aromatic moiety, it is possible to tune the HOMO-LUMO energy levels, absorption, and emission properties for a specific application. In this regard, materials with strong photoluminescence from blue -> green -> red are reported that may have potential application in organic light-emitting diodes (OLEDs). Furthermore, derivatives with strong absorption in the-visible spectrum, coupled with favorable HOMO-LUMO levels, have been used to prepare promising organic photovoltaic devices (OPVs) when combined with commercially available semiconducting donor polymers.

  DOI：

  10.1021/jo802720m
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-[(E)-(prop-2-en-1-ylidene)amino]but-2-enedinitrile 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.86h， 生成 1-hexyl-2-vinyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于vinazene受体三苯胺供体的新型推拉染料的结构效应

  摘要：

  摘要 通过电子吸收和发射光谱以及循环伏安法研究了新型染料的推挽行为，这些染料基于与三苯胺 (TPA) 电子供体基团相连的乙烯烯电子受体基团。最稳定的基态结构及其电子性质通过密度泛函理论 (DFT) 计算使用 B3LYP 泛函和 6-31G++ 基组进行建模，而激发态的电子性质由 TD-DFT 计算，在相同的泛函下和基组，使用 SCF 和 PCM 方法。理论计算与实验数据匹配良好，表明最低能量吸收带的 λmax 可以归因于分子内电荷转移跃迁。实际上，HOMO 和 LUMO 分别位于 TPA 供体和二氰基亚甲基受体部分，证实了显着的推拉特性。光电化学电池参数与染料结构特性相关，表明与通过 CN 基团的氮原子锚定一致。供体-受体基团的性质、构象和锚定 CN 基团的数量（2 个似乎是最好的）强烈影响染料敏化太阳能电池的整体效率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.01.087

文献信息

• N-type conjugated materials based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazoles and their use in organic photovoltaics
  申请人：Sellinger Alan

  公开号：US20090032106A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  There is provided novel n-type conjugated compounds based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole moieties conjugated via the vinyl group to an aromatic moiety. Also provided are thin films and photovoltaics comprising the novel compounds, as well as methods of synthesizing the compounds.

  提供了基于2-乙烯基-4,5-二氰基咪唑基团的新型n-型共轭化合物，通过乙烯基与芳香基团共轭连接。还提供了包含这些新型化合物的薄膜和光伏器件，以及合成这些化合物的方法。
• Electron-Accepting Conjugated Materials Based on 2-Vinyl-4,5-dicyanoimidazoles for Application in Organic Electronics
  作者：Richard Y. C. Shin、Prashant Sonar、Pei Sann Siew、Zhi-Kuan Chen、Alan Sellinger

  DOI：10.1021/jo802720m

  日期：2009.5.1

  We report the Heck coupling of 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole (vinazene) with selected di- and trihalo aromatics in an effort to prepare linear and branched electron-accepting conjugated materials for application in organic electronics. By selecting the suitable halo-aromatic moiety, it is possible to tune the HOMO-LUMO energy levels, absorption, and emission properties for a specific application. In this regard, materials with strong photoluminescence from blue -> green -> red are reported that may have potential application in organic light-emitting diodes (OLEDs). Furthermore, derivatives with strong absorption in the-visible spectrum, coupled with favorable HOMO-LUMO levels, have been used to prepare promising organic photovoltaic devices (OPVs) when combined with commercially available semiconducting donor polymers.
• Structural effects on the photoelectrochemical properties of new push-pull dyes based on vinazene acceptor triphenylamine donor
  作者：Wilmmer A. Arcos、Robson R. Guimarães、Braulio Insuasty、Koiti Araki、Alejandro Ortiz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.087

  日期：2016.5

  behavior of novel dyes, based on vinazene electron-acceptor groups linked to arrays of triphenylamine (TPA) electron-donor group, was studied by electronic absorption and emission spectroscopy, as well as by cyclic voltammetry. The most stable ground state structure and their electronic properties were modeled by density functional theory (DFT) calculations using the B3LYP functional and 6-31G++ basis set

  摘要 通过电子吸收和发射光谱以及循环伏安法研究了新型染料的推挽行为，这些染料基于与三苯胺 (TPA) 电子供体基团相连的乙烯烯电子受体基团。最稳定的基态结构及其电子性质通过密度泛函理论 (DFT) 计算使用 B3LYP 泛函和 6-31G++ 基组进行建模，而激发态的电子性质由 TD-DFT 计算，在相同的泛函下和基组，使用 SCF 和 PCM 方法。理论计算与实验数据匹配良好，表明最低能量吸收带的 λmax 可以归因于分子内电荷转移跃迁。实际上，HOMO 和 LUMO 分别位于 TPA 供体和二氰基亚甲基受体部分，证实了显着的推拉特性。光电化学电池参数与染料结构特性相关，表明与通过 CN 基团的氮原子锚定一致。供体-受体基团的性质、构象和锚定 CN 基团的数量（2 个似乎是最好的）强烈影响染料敏化太阳能电池的整体效率。