butyl (2E)-3-(2,4-difluorophenyl)prop-2-enoate | 1314318-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (2E)-3-(2,4-difluorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-n-butyl 3-(2,4-difluorophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2,4-difluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1314318-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O₂
• 分子量: 240.25
• InChiKey: PXQFNKVQGUNXFF-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 、 丙烯酸丁酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium acetate 作用下， 反应 15.0h， 以89%的产率得到butyl (2E)-3-(2,4-difluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨上的钯纳米颗粒可作为Suzuki ？的催化剂 宫浦美藏子？Heck和Sonogashira反应

  摘要：

  Pd 2+交换的氧化石墨（GO）用作Pd纳米颗粒形成的预催化剂，然后沉积在高度官能化的碳质载体上。这种多功能的，空气稳定的，和游离配位体系统成功地应用于铃木宫浦一些芳基氯的偶合和所述Mizoroki 赫克以及所述的Sonogashira反应显示出较高的活性和良好的选择性。与其他无配体支持的体系一样，该反应主要通过均相机理进行，但是可以排除芳基碘对钯纳米颗粒的攻击，因为它对整个催化过程的重要贡献。该系统除了直接制备和在空气中稳定外，还结合了均相和异相催化的优点。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000412

文献信息

• Coupling of nucleophiles, vinyl compounds or CO with water, alcohols or amines to organic compounds
  申请人：Solvias AG

  公开号：EP1132361A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  Process for the coupling of a) nucleophiles selected from the group alcohols, thioles, amines, metallised hydrocarbons, CH-acidic compounds and metal cyanides, or of b) carbon monoxide mixed with water, alcohols, ammonia, primary or secondary amines, to organic compounds selected from the group of leaving-group-containing aromatics, hetero-aromatics with a C-bonded leaving group, aromatic or hetero-aromatic methyl compounds with a leaving group bonded to the methyl group, ethylenically unsaturated organic compounds with a C-bonded leaving group, or organic allyl compounds with a leaving group in allyl position, or c) vinyl compounds with leaving-group-containing aromatics, whilst cleaving the leaving group in the presence of Pd complexes with monophospholine ligands as the catalyst, whereby variants b) and c) are carried out in the presence of an inorganic base or organic nitrogen base, the process being characterised in that the Pd complex contains secondary monophosphines with aliphatic, branched or cyclic substituents as ligands.

  耦合工艺 a) 选自醇、硫醇、胺、金属化烃、CH 酸性化合物和金属氰化物组的亲核物，或 b) 与水、醇、氨、伯胺或仲胺混合的一氧化碳，与选自以下组别的有机化合物发生偶联：含离去基团的芳香族化合物、带有 C 键离去基团的杂芳香族化合物、带有与甲基键合的离去基团的芳香族或杂芳香族甲基化合物、带有 C 键离去基团的乙烯基不饱和有机化合物或在烯丙基位置带有离去基团的有机烯丙基化合物，或 c) 含离去基团芳香族的乙烯基化合物、 在具有单磷配体的钯络合物作为催化剂存在的情况下裂解离去基团，其中变体 b) 和 c) 在无机碱或有机氮碱存在的情况下进行，该工艺的特点是钯络合物含有脂肪族、支链或环状取代基作为配体的仲单磷酸。
• 2-Hydroxy-1,10-phenanthroline vs 1,10-Phenanthroline: Significant Ligand Acceleration Effects in the Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Reaction of Arenes
  作者：Cheng-Hao Ying、Shao-Bai Yan、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ol4033804

  日期：2014.1.17

  A series of bidentate monoanionic nitrogen ligands were designed and applied in the Pd-catalyzed oxidative Heck reaction of arenes with alkenes. Significant ligand-accelerated effects were observed, and direct C-H functionalized products were formed in high yields with meta-selectivity.
• US5698755A
  申请人：——

  公开号：US5698755A

  公开（公告）日：1997-12-16
• US6784295B2
  申请人：——

  公开号：US6784295B2

  公开（公告）日：2004-08-31
• Palladium Nanoparticles on Graphite Oxide as Catalyst for SuzukiMiyaura, MizorokiHeck, and Sonogashira Reactions
  作者：Luigi Rumi、Gil M. Scheuermann、Rolf Mülhaupt、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.201000412

  日期：2011.6

  system was applied successfully to SuzukiMiyaura couplings of some aryl chlorides and to the MizorokiHeck as well as the Sonogashira reaction showing relatively high activities and good selectivities. Like with other ligand‐free supported systems, the reaction proceeded dominantly by a homogeneous mechanism, but attack of an aryl iodide to Pd‐nanoparticles can be excluded as substantial contribution

  Pd 2+交换的氧化石墨（GO）用作Pd纳米颗粒形成的预催化剂，然后沉积在高度官能化的碳质载体上。这种多功能的，空气稳定的，和游离配位体系统成功地应用于铃木宫浦一些芳基氯的偶合和所述Mizoroki 赫克以及所述的Sonogashira反应显示出较高的活性和良好的选择性。与其他无配体支持的体系一样，该反应主要通过均相机理进行，但是可以排除芳基碘对钯纳米颗粒的攻击，因为它对整个催化过程的重要贡献。该系统除了直接制备和在空气中稳定外，还结合了均相和异相催化的优点。