methyl 18-bromooctadecanoate | 83483-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 18-bromooctadecanoate
• CAS: 83483-69-6
• 化学式: C₁₉H₃₇BrO₂
• 分子量: 377.406
• InChiKey: XNKOCSCZUVQIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 18-bromooctadecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 12.0h， 生成 18-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  信息素7。Kolbe合成29-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3,11-二甲基-1-壬酸酶，这是制备德国蟑螂的旋光性引诱剂的关键化合物

  摘要：

  29-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3,11-二甲基-1-壬酸（17）是通过对甲苯基（S）-24-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-6-甲基-1-四烷磺酸酯（15）的格利雅（Grignard）偶联制得的（15） -合成了溴-3-甲基-1-戊烯（16）。甲苯磺酸酯15可以由（S）-24-羟基-6-甲基十四酸甲酯（11）通过保护游离羟基并降低酯官能度并随后进行甲苯磺酸化而获得。酯11是通过18（- ）的18-羟基十八碳二烯酸（5）的两次Kolbe电解获得的。）-3-甲基戊二酸单甲酯（6），然后用戊二酸单甲酯（9）堆积。溴化物16也通过降低酯官能度和消除苯硒化物而由半酯6合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820812
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-iodoundecanoate 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 18-bromooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Kling, Marcel R.; Easton, Christopher J.; Poulos, Alf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1183 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of very long chain unsaturated fatty acids from Ximenia oil by atmospheric pressure chemical ionization liquid chromatography–mass spectroscopy
  作者：Tomáš Řezanka、Karel Sigler

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.11.034

  日期：2007.3

  A method is described for the enrichment of very long chain unsaturated fatty acids from total fatty acids of Ximenia oil and their identification as picolinyl esters by means of liquid chromatography-mass spectrometry with atmospheric pressure chemical ionization (LC-MS/APCI). The method is based on the use of preparative reversed phase HPLC and their subsequent identification by microbore LC-MS/APCI

  描述了一种从西梅尼亚油总脂肪酸中富集极长链不饱和脂肪酸的方法，并通过液相色谱-质谱联用常压化学电离 (LC-MS/APCI) 将其鉴定为吡啶甲基酯。该方法基于使用制备型反相 HPLC 及其随后通过微孔 LC-MS/APCI 进行的鉴定。这两种技术的组合被用来识别不寻常的不饱和 VLCFAs，最高可达 tetracontenoic 酸。还合成了四十三碳烯酸的所有四种位置异构体以明确确认它们的结构。
• A Facile and Efficient Method for the Synthesis of Labeled and Unlabeled Very Long Chain Polyunsaturated Fatty Acids
  作者：Mats Hamberg

  DOI：10.1002/aocs.12484

  日期：2021.5

  ω3‐hexaenoates of chain lengths of 32–40 carbons. The corresponding fatty acids of >98% purity were obtained following saponification and final purification. By using methyl [2,2,3,3,4,4‐2H6]10‐bromodecanoate as coupling partner it was possible to prepare a very long chain fatty acid in isotopically labeled form, i.e., [2,2,3,3,4,4‐2H6]14(Z),17(Z),20(Z),23(Z),26(Z),29(Z)‐dotriacontahexaenoic acid. Also prepared

  有几种方法可用于延长脂肪酸酰基链。本文描述了以前发布的协议对烷基溴的锰基Wurtz型偶联方法对脂肪酸领域的适应性。22-Bromo-3（Z），6（Z），9（Z），12（Z），15（Z），18（Z）-二十二碳六烯，很容易从4（Z），7（Z），10制备（Z），13（Z），16（Z），19（Z二十二碳六烯酸通过在锰粉，镍催化剂和三联吡啶存在下于40°C搅拌4小时与同源ω-溴酸酯偶联。这产生了一系列链长为32–40的碳的ω3-己烯酸酯系列，产率为70–75％。皂化和最终纯化后，获得纯度> 98％的相应脂肪酸。通过使用甲基[2,2,3,3,4,4- 2 ħ 6 ] 10 bromodecanoate作为偶联伙伴有可能在同位素标记的形式制备一个非常长链脂肪酸，即[2,2,3 ，3,4,4- 2 ħ 6 ] 14（ž），17（ž），20（ž），23（ž），26（ž），29（ž）-十二碳六烯酸。还制备了单
• Omega-Functionalized Fatty Acids, Alcohols, and Ethers via Olefin Metathesis
  作者：Jonathan A. Zerkowski、Daniel K. Y. Solaiman

  DOI：10.1007/s11746-012-2015-0

  日期：——

  AbstractMethyl 17‐hydroxy stearate was converted to methyl octadec‐16‐enoate using copper sulfate adsorbed on silica gel. This compound served as a useful substrate for the olefin metathesis reaction. As a result, several fatty acids with novel functional groups at the ω‐end were prepared: a glyceryl ether attached at the 18‐carbon, an aromatic fatty acid from eugenol, and a ferrocenyl fatty acid. By employing the unsaturated fatty alcohol, other groups were introduced, namely the terminal fluoride, bromide, and iodide were prepared, as was a thiol derivative. The penultimate and omega olefins reported here should serve as building blocks that allow fatty acids to make a greater contribution to a range of emerging technological areas.
• [DE] BIOPASSIVIERENDE MEMBRANSTABILISATION MITTELS NITROCARBONSÄUREN-ENTHALTENDEN PHOSPHOLIPIDEN IN ZUBEREITUNGEN UND BESCHICHTUNGEN<br/>[EN] BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS<br/>[FR] STABILISATION DE MEMBRANE PAR BIOPASSIVATION AU MOYEN DE PHOSPHOLIPIDES CONTENANT DES ACIDES NITROCARBOXYLIQUES DANS DES PRÉPARATIONS ET DES REVÊTEMENTS
  申请人：DIETZ ULRICH

  公开号：WO2012168342A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Nitrocarbonsäure(n)-enthaltende Phospholipide, mit besagten Verbindungen beschichtete Medizinprodukte wie beispielsweise Stents, Katheterballons, Wundeinlagen oder chirurgisches Nahtmaterial und biopassivierende Zusammensetzungen, Spüllösungen, Imprägnierlösungen, Beschichtungslösungen, Cryoprotektionslösungen, Kältekonservierungsmedien, Lyoprotektionslösungen, Kontrastmittellösungen, Konservierungslösungen und Perfusionslösungen enthaltend diese Verbindungen sowie die Herstellung dieser Lösungen und der beschichteten Medizinprodukte und deren Verwendungen.