7,8-Dideuteriobicyclo[4.2.0]oct-7-ene-2,5-dione | 609811-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8-Dideuteriobicyclo[4.2.0]oct-7-ene-2,5-dione
• 英文别名: 7,8-dideuteriobicyclo[4.2.0]oct-7-ene-2,5-dione
• CAS: 609811-43-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 138.134
• InChiKey: MJLPIUWLEKXQHP-QDNHWIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dideuteriobicyclo[4.2.0]oct-7-ene-2,5-dione 在 β-丙氨酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[5,6-Dideuterio-4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrahydropentalen-1-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  2,5-双(二氰基亚甲基)双环[4.2.0]辛-7-烯和2,5-双(二氰基亚甲基)双环[4.2.0]辛-3,7-二烯的热重排。2,6-双(二氰基亚甲基)双环[3.3.0]octa-1(5)-ene和-octa-3,7-diene的意外形成，新的电子受体

  摘要：

  在邻二氯苯中在 200 °C 下加热时，2,5-双（二氰基亚甲基）双环 [4.2.0] octa-3,7-二烯生成 2,6-双（二氰基亚甲基）双环 [3.3.0] octa -3,7-二烯通过重排作为唯一的可分离产物，产率适中，未检测到痕量的 5,8-双（二​​氰基亚甲基）环辛-1,3,6-三烯，即预期的产物。另一方面，2,5-双（二氰基亚甲基）双环[4.2.0]辛-7-烯在较低温度（110°C，在甲苯中）进行热反应，得到5,8-双（二​​氰基亚甲基）-1 ,3-环辛二烯（正常的开环产物）和 2,6-双（二氰基亚甲基）双环[3.3.0]octa-1(5)-ene（重排产物）的比例约为 1:1。重排产物具有平面 1,1,6,6-四氰基己三烯结构（X 射线分析），显示出比四氰基乙烯和 7,7,8 低得多的电子亲和力，8-四氰基-对-醌二甲烷。电子受体还与四硫富瓦烯形成1:1的结晶电荷转移络合物，其电导率接近绝缘

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1793
• 作为产物：
  描述：

  乙炔-1,2-D2 、 2-环己烯-1,4-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到7,8-Dideuteriobicyclo[4.2.0]oct-7-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-双(二氰基亚甲基)双环[4.2.0]辛-7-烯和2,5-双(二氰基亚甲基)双环[4.2.0]辛-3,7-二烯的热重排。2,6-双(二氰基亚甲基)双环[3.3.0]octa-1(5)-ene和-octa-3,7-diene的意外形成，新的电子受体

  摘要：

  在邻二氯苯中在 200 °C 下加热时，2,5-双（二氰基亚甲基）双环 [4.2.0] octa-3,7-二烯生成 2,6-双（二氰基亚甲基）双环 [3.3.0] octa -3,7-二烯通过重排作为唯一的可分离产物，产率适中，未检测到痕量的 5,8-双（二​​氰基亚甲基）环辛-1,3,6-三烯，即预期的产物。另一方面，2,5-双（二氰基亚甲基）双环[4.2.0]辛-7-烯在较低温度（110°C，在甲苯中）进行热反应，得到5,8-双（二​​氰基亚甲基）-1 ,3-环辛二烯（正常的开环产物）和 2,6-双（二氰基亚甲基）双环[3.3.0]octa-1(5)-ene（重排产物）的比例约为 1:1。重排产物具有平面 1,1,6,6-四氰基己三烯结构（X 射线分析），显示出比四氰基乙烯和 7,7,8 低得多的电子亲和力，8-四氰基-对-醌二甲烷。电子受体还与四硫富瓦烯形成1:1的结晶电荷转移络合物，其电导率接近绝缘

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1793