2-<(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-formyl-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone | 174562-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-formyl-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
• 英文别名: 2-[(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-formyl-2-hydroxy-1-methylethyl]-4-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone；(2S,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[5-oxo-4-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]butanal
• CAS: 174562-96-0
• 化学式: C₂₁H₁₇F₆N₃O₄
• 分子量: 489.374
• InChiKey: SVWJIVBVSYTZBU-MPBGBICISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-formyl-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-<(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-dihydroxy-1-methylpropyl>-4-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。九。2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙基]的另一种合成路线] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮及其类似物。

  摘要：

  合成旋光性抗真菌唑TAK-187，2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1，建立了2,4-三唑-1-基）丙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮。关键合成中间体2-[[（1R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-氧-1-甲基乙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基]-从（S）-乳酸的酯（11a，b）以立体控制的方式制备3（2H，4H）-1，2，4-三唑酮（8）。将该光学活性的苯乙酮衍生物8转化为一个碳延长的（1R，2S）-二醇7，然后使其与1H-1,2,4-三唑反应生成TAK-187。该新开发的路线适用于合成含咪唑酮或咪唑烷酮核的类似物（25a，b--28a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.360
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 三氯化铝 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-<(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-formyl-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。九。2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙基]的另一种合成路线] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮及其类似物。

  摘要：

  合成旋光性抗真菌唑TAK-187，2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1，建立了2,4-三唑-1-基）丙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮。关键合成中间体2-[[（1R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-氧-1-甲基乙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基]-从（S）-乳酸的酯（11a，b）以立体控制的方式制备3（2H，4H）-1，2，4-三唑酮（8）。将该光学活性的苯乙酮衍生物8转化为一个碳延长的（1R，2S）-二醇7，然后使其与1H-1,2,4-三唑反应生成TAK-187。该新开发的路线适用于合成含咪唑酮或咪唑烷酮核的类似物（25a，b--28a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.360

文献信息

• Production of optically active triazole compounds and their intermediates
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05677464A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  A compound of the formula (V): ##STR1## wherein Ar' is a halogenated phenyl group, R is a hydrocarbon residue having a functional group at the .alpha.-carbon, R.sup.3' is an optionally substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon residue or an optionally substituted aromatic heterocyclic group, Y and Z are, the same or different, a nitrogen atom or a methine group optionally substituted with a lower alkyl group, and (R) and (S) represent configurations, which is an optically active intermediate for production of optically active triazole compounds (I): ##STR2## wherein the symbols have the same meanings as defined above, and methods of preparing the compounds (V) and (I).

  化合物公式(V)：##STR1## 其中Ar'为卤代苯基，R为在α-碳上具有官能团的碳氢残基，R.sup.3'为可选择取代的脂肪或芳香族碳氢残基或可选择取代的芳香族杂环基，Y和Z是相同或不同的氮原子或可选择取代的低碳基取代的甲烷基，(R)和(S)代表构型，该化合物是光学活性中间体，用于生产光学活性的三唑类化合物(I)：##STR2## 其中符号具有上述定义的相同含义，以及制备化合物(V)和(I)的方法。
• Process for the preparation of optically active triazole derivatives and their imidazolidin-2-one intermediates
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1033367A2

  公开（公告）日：2000-09-06

  A compound of the formula (Va') wherein    Ar' is a halogenated phenyl group, R is a hydrocarbon residue having, at the α-carbon, a functional group selected from a silyl group, a double bond and an optionally activated hydroxyl group,    R3' is an optionally substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon residue or an optionally substituted aromatic heterocyclic group, and (R) and (S) represent configurations, which is an optically active intermediate for production of optically active triazole compounds (I'): wherein the symbols have the same meanings as defined above, and methods of preparing the compounds (Va') and (I').

  式（Va'）化合物 其中 Ar' 是卤代苯基，R 是在α-碳上具有选自硅烷基、双键和任选活化羟基的官能团的烃残基、 R3'是任选取代的脂肪族或芳香族烃残基或任选取代的芳香族杂环基团，(R)和(S)代表构型，是生产光学活性三唑化合物（I'）的光学活性中间体： 其中 符号的含义与上述定义相同，以及化合物（Va'）和（I'）的制备方法。
• US5677464A
  申请人：——

  公开号：US5677464A

  公开（公告）日：1997-10-14