6-amino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-benzo[b]pyran | 64169-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-amino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-benzo[b]pyran
• 英文别名: 6-amino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran；6-amino-2,2-dimethyl-7-nitrobenzopyran；2,2-Dimethyl-7-nitro-2H-chromen-6-amine；2,2-dimethyl-7-nitrochromen-6-amine
• CAS: 64169-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: OMQAQIYAMSIFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-benzo[b]pyran 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 trans-4-(acetylamino)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,N-(2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)- 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-amino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007

文献信息

• The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds
  作者：Hong-Bin Sun、Feng-Ling Qing、Xianfeng Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1350

  日期：1997.11

  The title compound was synthesized in eight steps, starting from 6-acetamindo-2,3-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one (6). The key steps involved are the regiospecific nitration of 6 and palladium(0)-catalyzed arylation of acrylic acid in aqueous media.

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。
• Anti-hypertensive chromanol derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04366163A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  Compounds of the formula (I) ##STR1## and salts and pro-drugs thereof, wherein: R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.4 is a hydrogen atom or an alkyl group; R.sub.5 is a lower alkyl or a substituted alkyl group; or R.sub.4 and R.sub.5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R.sub.6 is an electron donating group; R.sub.7 is an electron withdrawing group; and the NR.sub.4 R.sub.5 and OR.sub.3 moieties are trans having compositions containing them and processes for their preparation.

  化合物的分子式（I）##STR1##及其盐和前药，其中：R.sub.1是氢原子或低碳基团；R.sub.2是氢原子或低碳基团；R.sub.3是氢原子或低碳基团；R.sub.4是氢原子或烷基团；R.sub.5是低碳基或取代烷基团；或者R.sub.4和R.sub.5相连，使它们与它们附着的氮原子一起形成一个含有氧或硫原子的5、6或7元环；R.sub.6是电子给体基团；R.sub.7是电子受体基团；以及含有NR.sub.4 R.sub.5和OR.sub.3基团的组合物及其制备方法。
• Synthesis and antihypertensive activity of 6,7-disubstituted trans-4-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ols
  作者：John M. Evans、Charles S. Fake、Thomas C. Hamilton、Robert H. Poyser、Graham A. Showell

  DOI：10.1021/jm00375a007

  日期：1984.9

  A series of novel 6,7-disubstituted trans-3,4-dihydro-2, 2-dimethyl-4-pyrrolidino-(or piperidino)-2H-1-benzopyran-3-ols was prepared and tested for antihypertensive activity in the conscious spontaneously hypertensive rat (SHR) and compared with certain of their monosubstituted analogues. The potent blood pressure lowering activity of the 6-monosubstituted compounds was enhanced by incorporation of

  制备了一系列新颖的6,7-二取代的反式3,4-二氢-2,2-二甲基-4-吡咯烷基-（或哌啶子基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在其中测试了降压活性有意识的自发性高血压大鼠（SHR），并与某些单取代类似物进行了比较。通过在C（7）处引入一个乙酰氨基或氨基，可以增强6个单取代化合物的有效降压活性，而在一个C（7）处引入一个氨基（而不是一个乙酰氨基），可以增强7-硝基取代的化合物的降血压活性。 C（6）。在反式-4-吡咯烷基-或-4-哌啶子基-2,2-二甲基-2H中6-硝基或6-氰基与7-（乙酰氨基）或7-氨基和6-氨基与7-硝基的组合-1-苯并吡喃酚在SHR中对肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平具有优异的降压活性。这些化合物的合成途径涉及将2H-1-苯并吡喃转化为用吡咯烷或哌啶处理的溴代醇。当以6-氰基-7-[[（三氟乙酰基）氨基] -2,2-二甲基苯并吡喃]为起始原料时，完成了6-氰基-7-氨基类似物的制备。
• Chromanol derivatives and their use for treating hypertension
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04353906A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from a hydrogen atom and a C.sub.1-3 alkyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom, a C.sub.1-3 alkyl or C.sub.2-4 acyl group; R.sub.4 is a hydrogen atom or C.sub.1-5 alkyl group; R.sub.5 is a C.sub.1-5 alkyl group, a straight chain C.sub.1-3 alkyl group terminally substituted by a chlorine atom; or R.sub.4 and R.sub.5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R.sub.6 is a C.sub.1-5 alkyl group; the NR.sub.4 R.sub.5 and OR.sub.3 moieties are trans; and pharmaceutically acceptable salts thereof having antihypertensive activity, processes for their preparation and their use in compositions.

  式(I)的化合物：其中：R.sub.1和R.sub.2分别选自氢原子和C.sub.1-3烷基基团；R.sub.3是氢原子，C.sub.1-3烷基或C.sub.2-4酰基团；R.sub.4是氢原子或C.sub.1-5烷基基团；R.sub.5是C.sub.1-5烷基基团，末端由氯原子取代的直链C.sub.1-3烷基基团；或者R.sub.4和R.sub.5连接在一起，与它们连接的氮原子一起形成一个5、6或7成员环，该环可以含有一个氧原子或硫原子；R.sub.6是C.sub.1-5烷基基团；NR.sub.4 R.sub.5和OR.sub.3部分是反式的；以及具有降压活性的药用可接受盐，其制备方法及在配方中的使用。
• [EN] CHROMAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CHROMANE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998004542A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) The present invention relates to chroman derivatives of formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C3-6 alkoxymethyl group, etc.; R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, etc.; R5 represents a hydroxyl group or a C1-6 alkylcarbonyloxyl group or forms a bond together with R5; R6 represents a hydrogen atom or forms a bond together with R5; R7 and R8 each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, etc.; n is 0 or an integer of 1, 2, 3, or 4; W represents a phenyl group, etc.; X represents C=O, CH2, SO2, etc.; Y represents NR17 (in which R17 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group, a phenyl group, etc.), etc.; Z does not exist or represents CH2 or NR18 (R18 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group, or a phenyl group, etc.) or their salts.(FR) La présente invention concerne des dérivés de chromane de la formule (I) ou leurs sels. Dans ladite formule (I), R1 représente un atome d'halogène, un goupe alkyle C1-6, un groupe alkoxy C1-6, un groupe alkoxyméthyle C3-6 etc.; R3 et R4 représentent chacun, indépendamment, un atome dhydrogène, un groupe alkyle C1-6, etc; R5 représente un groupe hydroxyle ou un groupe alkylcarbonyloxyle C1-6 ou forme une liaison avec R5; R6 représente un atome d'hydrogène ou forme une liaison avec R5; R7 et R8 représentent chacun, indépendamment, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6, un groupe cycloalkyle C3-6, un groupe phényle, etc.; n est égal à 0 ou est un entier de 1, 2, 3, ou 4; W représente un groupe phényle etc.; X représente C=O, CH2, SO2, etc.; Y représente NR17 (R17 représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-4, un groupe phényle, etc.), etc.; Z n'existe pas ou représente CH2 ou NR18 (R18 représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-4, ou un groupe phényle, etc.).

  本发明涉及公式（I）的色甘醇衍生物，其中R1代表氢原子，卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C3-6烷氧甲基等；R3和R4各自独立地代表氢原子，C1-6烷基等；R5代表羟基或C1-6烷基羰氧基基团，或与R5一起形成键；R6代表氢原子或与R5一起形成键；R7和R8各自独立地代表氢原子，C1-6烷基，C3-6环烷基，苯基等；n为0或1,2,3或4的整数；W代表苯基等；X代表C=O，CH2，SO2等；Y代表NR17（其中R17代表氢原子，C1-4烷基，苯基等）等；Z不存在或代表CH2或NR18（其中R18代表氢原子，C1-4烷基或苯基等）或它们的盐。