6-Acetylamino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran | 64169-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Acetylamino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: N-(2,2-dimethyl-7-nitro-2H-chromen-6-yl)acetamide；6-Acetamido-2,2-dimethyl-7-nitrochromene；6-acetamido-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-benzo[b]pyran；N-(2,2-dimethyl-7-nitro-2H-benzopyran-6yl)acetamide；6-acetamide-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran；Acetamide, N-(2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran-6-yl)-；N-(2,2-dimethyl-7-nitrochromen-6-yl)acetamide
• CAS: 64169-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: UWPCIMKHFDRHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetylamino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-iodo-7-nitro-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds

  摘要：

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1350
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,N-(2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)- 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到6-Acetylamino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  不对称抗衡离子导向的过渡金属催化：锰（III）Salen磷酸盐配合物对烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  配对：高活性和对映选择性离子对环氧化催化剂，由非手性Mn III -salen配合物和手性磷酸抗衡阴离子组成，可介导高产率和对映选择性的多种烯烃的环氧化。抗衡阴离子的独特作用是稳定阳离子Mn催化剂的对映体构象。

  DOI：

  10.1002/anie.200905332

文献信息

• Unusual solvent-effect in stereochemistry of asymmetric epoxidation using a (salen)chromium(III) complex as a catalyst
  作者：Hirotoshi Imanishi、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02274-5

  日期：1997.1

  Epoxidation of conjugated olefins has been examined with (salen)chromium(III) complexes as catalysts. Although (salen)chromium(III) complexes were catalytically less active than the corresponding (salen)manganese(III) complexes, the reactions with the chromium complexes were found to exhibit interesting solvent-dependent stereochemistry.

  已经用（salen）铬（III）配合物作为催化剂检查了共轭烯烃的环氧化。尽管（salen）铬（III）配合物的催化活性低于相应的（salen）锰（III）配合物，但发现与铬配合物的反应表现出有趣的溶剂依赖性立体化学。
• Synthesis and antihypertensive activity of substituted trans-4-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ols
  作者：John M. Evans、Charles S. Fake、Thomas C. Hamilton、Robert H. Poyser、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00365a007

  日期：1983.11

  position. Exceptions to this were the 7-nitro-4-pyrrolidine analogue and the 6-nitro-3-chloropropylamine, which retained marked antihypertensive activity. All of these compounds were direct vasodilators and had comparable antihypertensive activity to hydralazine and to the calcium antagonist, nifedipine. The synthetic route to these compounds involves cyclization of of propargyl ethers to 2H-1-benzopyrans

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。
• Dynamic Control of Ligand Conformation: Asymmetric Epoxidation Using Achiral (Salen)manganese(III) Complex
  作者：Keishi Miura、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1055/s-1999-2732

  日期：1999.6

  High enantioselectivity and good chemical yields were realized in the epoxidation of 2,2-dimethylchromene derivatives using achiral (salen)manganese(III) complex 5 as a catalyst in the presence of axially chiral bipyridine N,N′-dioxide 4.

  在轴向手性联吡啶 N,N′-二氧化物 4 的存在下，使用非手性（沙伦）锰（III）配合物 5 作为催化剂，实现了 2,2-二甲基苯并吡喃衍生物的高对映选择性和良好的化学收率。
• Asymmetric oxidation of sulfides using (salen)manganese(III) complex as a catalyst
  作者：Kenji Noda、Naoki Hosoya、Koichi Yanai、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73187-x

  日期：1994.3

  Asymmetric oxidation of sulfides was examined by using (salen)manganese(III) complexes as catalysts and (8S,8′S,1″S,2″S)-complex (3b) was found to show high asymmetric induction up to 90% ee. To be interested, however, (8R,8′R,1″S,2″S)-complex (1a) that showed excellent asymmetric induction in the epoxidation of simple olefins was a poor catalyst for the oxidation of sulfides.

  通过使用（salen）锰（III）配合物作为催化剂检查了硫化物的不对称氧化，发现（8 S，8 'S，1“ S，2” S）-配合物（3b）显示出高达90的高不对称感应％ee。有兴趣，但是，（8 - [R，8' - [R，1“小号，2”小号） -配合物（1A，在简单烯烃的环氧化中表现出优异的不对称诱导）是为硫化物的氧化的不良催化剂。
• Pyrano derivatives, a process for their preparation and their use
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04327099A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from a hydrogen atom and a C.sub.1-3 alkyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom, a C.sub.1-3 alkyl or C.sub.2-4 acyl group; R.sub.4 is a hydrogen atom or C.sub.1-5 alkyl group; R.sub.5 is a C.sub.1-5 alkyl group, a straight chain C.sub.1-3 alkyl group terminally substituted by a chlorine atom; or R.sub.4 and R.sub.5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R.sub.6 is a hydrogen atom, or a C.sub.1-5 alkyl, phenyl, CF.sub.3 or XH group wherein X is an oxygen or sulphur atom, the dotted line represents a bond, and R.sub.7 is not present; or R.sub.6 is an oxygen atom joined to the ring carbon atom by a double bond, the dotted line is not present, and R.sub.7 is hydrogen; the NR.sub.4 R.sub.5 and OR.sub.3 moieties are trans; and pharmaceutically acceptable salts thereof having antihypertensive activity, processes for their preparation and their use in compositions.

  式（I）的化合物：其中R.sub.1和R.sub.2分别从氢原子和C.sub.1-3烷基组中选择；R.sub.3是氢原子，C.sub.1-3烷基或C.sub.2-4酰基；R.sub.4是氢原子或C.sub.1-5烷基；R.sub.5是C.sub.1-5烷基，一条直链C.sub.1-3烷基末端被氯原子取代；或R.sub.4和R.sub.5连接在一起，与它们附着的氮原子一起形成一个含有氧原子或硫原子的5、6或7元环；R.sub.6是氢原子，或C.sub.1-5烷基、苯基、CF.sub.3或XH组，其中X是氧原子或硫原子，虚线表示键，R.sub.7不存在；或R.sub.6是通过双键连接到环碳原子的氧原子，虚线不存在，R.sub.7是氢；NR.sub.4R.sub.5和OR.sub.3基团为反式；及其具有降压活性的药用盐，其制备方法及其在配方中的使用。