3-(7-amino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)acrylic acid | 200814-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(7-amino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(7-amino-2,2-dimethylchromen-6-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 200814-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: SNABEJMKGZJKPI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-amino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)acrylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2,2-dimethyl-9H-pyrano[3,2-g]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds

  摘要：

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1350
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-iodo-7-nitro-2H-benzo[b]pyran 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(7-amino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds

  摘要：

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1350

文献信息

• The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds
  作者：Hong-Bin Sun、Feng-Ling Qing、Xianfeng Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1350

  日期：1997.11

  The title compound was synthesized in eight steps, starting from 6-acetamindo-2,3-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one (6). The key steps involved are the regiospecific nitration of 6 and palladium(0)-catalyzed arylation of acrylic acid in aqueous media.

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。