6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran | 108551-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitrochromene
• CAS: 108551-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: OFNGGHLJJLHFSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 trans-4-(acetylamino)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-benzo[b]pyran 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051

文献信息

• 3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans useful as anti-hypertensive agents
  申请人：Beecham Group P.L.C.

  公开号：US04782083A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein: one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and the other is C.sub.1-4 alkyl or R.sub.1 and R.sub.2 together are C.sub.2-5 -polymethylene; either R.sub.3 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-7 acyloxy and R.sub.4 is hydrogen or R.sub.3 and R.sub.4 together are a bond; R.sub.5 is hydrogen C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by halogen hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, carboxy or amino optionally substituted by one or two independent C.sub.1-6 alkyl groups, or C.sub.2-6 alkenyl, amino optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkenyl group or by a C.sub.1-6 alkanoyl group optionally substituted by up to three halo atoms, by a phenyl group optionally substituted by C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or halogen, or aryl or hetroaryl, either being optionally substituted by one or more groups or atoms selected from the class of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, cyano, C.sub.1-12 carboxylic acyl, or amino or aminocarbonyl optionally substituted by one or two C.sub.1-6 alkyl groups and R.sub.6 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, or R.sub.5 and R.sub.6 together are --CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.n --Z--(CH.sub.2).sub.m -- wherein m and n are 0 to 2 such that m+n is 1 or 2 and Z is CH.sub.2, O, S or NR wherein R is hydrogen, C.sub.1-9 alkyl, C.sub.2-7 alkanoyl, phenyl C.sub.1-4 -alkyl, naphthylcarbonyl, phenylcarbonyl or benzylcarbonyl optionally substituted in the phenyl or naphthyl ring by one or two of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or halogen; mono- or bi-cyclic- heteroarylcarbonyl; X is oxygen or sulphur; Y and Q are electron withdrawing groups; and the nitrogen-containing group in the 4-position being trans to the R.sub.3 group when R.sub.3 is hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-7 acyloxy; having blood pressure lowering activity, a process and intermediates for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中：R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢或C.sub.1-4烷基，另一个是C.sub.1-4烷基或R.sub.1和R.sub.2一起是C.sub.2-5-聚亚甲基；R.sub.3是氢、羟基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-7酰氧基，R.sub.4是氢或R.sub.3和R.sub.4一起是键；R.sub.5是氢、C.sub.1-6烷基，可选地被卤素、羟基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷氧羰基、羧基或氨基替代，这些替代基可选地被一个或两个独立的C.sub.1-6烷基基团替代，或C.sub.2-6烯基，氨基可选地被C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烯基基团或可选地被高达三个卤素原子替代的C.sub.1-6烷酰基基团替代，被C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或卤素替代的苯基基团或芳基或杂芳基，其中任一种可以选择地被一个或多个来自C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、C.sub.1-12羧酸酰、氨基或氨基羰基的基团或原子中的一个或多个替代，R.sub.6是氢或C.sub.1-6烷基，或R.sub.5和R.sub.6一起是--CH.sub.2--(CH.sub.2).sub.n--Z--(CH.sub.2).sub.m--，其中m和n为0到2，使得m+n为1或2，Z为CH.sub.2、O、S或NR，其中R为氢、C.sub.1-9烷基、C.sub.2-7烷酰基、苯基C.sub.1-4-烷基、萘基羰基、苯基羰基或苄基羰基，这些基团在苯环或萘环中可以选择地被一个或两个C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或卤素替代；单环或双环杂芳基羰基；X为氧或硫；Y和Q为电子吸引基团；当R.sub.3为羟基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-7酰氧基时，4位含氮基团与R.sub.3基团相对位置为反式；具有降低血压活性，其制备的过程和中间体以及它们作为药物的用途。
• ASHWOOC, VALERIE A.;CASSIDY, FREDERICK;COLDWELL, MARTIN C.;EVANS, JOHN M.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2667-2672
  作者：ASHWOOC, VALERIE A.、CASSIDY, FREDERICK、COLDWELL, MARTIN C.、EVANS, JOHN M.+

  DOI：——

  日期：——
• Active compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0214818B1

  公开（公告）日：1990-06-20
• US4782083A
  申请人：——

  公开号：US4782083A

  公开（公告）日：1988-11-01
• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(substituted-carbonylamino)-2H-1-benzopyrans
  作者：Valerie A. Ashwood、Frederick Cassidy、Martin C. Coldwell、John M. Evans、Thomas C. Hamilton、David R. Howlett、Duncan M. Smith、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jm00171a051

  日期：1990.9

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of novel 4-(substituted-carbonylamino)-2H-1-benzopyran-3-ols, administered orally to conscious spontaneously hypertensive rats, are described. Optimum activity was observed for compounds with alkyl, amino, or aryl groups flanking the carbonyl group. Of the alkyl and amino series the most potent compounds contained the methyl and methylamino groups

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。