6-cyano-2,2-dimethyl-7-<(trifluoroacetyl)amino>-2H-1-benzopyran | 79014-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-cyano-2,2-dimethyl-7-<(trifluoroacetyl)amino>-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-cyano-2,2-dimethyl-7-trifluoroacetylamino-2H-benzo[b]pyran；6-cyano-2,2-dimethyl-7-[(trifluoroacetyl)amino]-2H-1-benzopyran；N-(6-cyano-2,2-dimethylchromen-7-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 79014-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 296.249
• InChiKey: ACXLWIRWWSSGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-2,2-dimethyl-7-<(trifluoroacetyl)amino>-2H-1-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-7-amino-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-pyrrolidin-1-yl-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的6,7-二取代的反式3,4-二氢-2,2-二甲基-4-吡咯烷基-（或哌啶子基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在其中测试了降压活性有意识的自发性高血压大鼠（SHR），并与某些单取代类似物进行了比较。通过在C（7）处引入一个乙酰氨基或氨基，可以增强6个单取代化合物的有效降压活性，而在一个C（7）处引入一个氨基（而不是一个乙酰氨基），可以增强7-硝基取代的化合物的降血压活性。 C（6）。在反式-4-吡咯烷基-或-4-哌啶子基-2,2-二甲基-2H中6-硝基或6-氰基与7-（乙酰氨基）或7-氨基和6-氨基与7-硝基的组合-1-苯并吡喃酚在SHR中对肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平具有优异的降压活性。这些化合物的合成途径涉及将2H-1-苯并吡喃转化为用吡咯烷或哌啶处理的溴代醇。当以6-氰基-7-[[（三氟乙酰基）氨基] -2,2-二甲基苯并吡喃]为起始原料时，完成了6-氰基-7-氨基类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00375a007
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-cyano-2,2-dimethyl-7-<(trifluoroacetyl)amino>-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的6,7-二取代的反式3,4-二氢-2,2-二甲基-4-吡咯烷基-（或哌啶子基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在其中测试了降压活性有意识的自发性高血压大鼠（SHR），并与某些单取代类似物进行了比较。通过在C（7）处引入一个乙酰氨基或氨基，可以增强6个单取代化合物的有效降压活性，而在一个C（7）处引入一个氨基（而不是一个乙酰氨基），可以增强7-硝基取代的化合物的降血压活性。 C（6）。在反式-4-吡咯烷基-或-4-哌啶子基-2,2-二甲基-2H中6-硝基或6-氰基与7-（乙酰氨基）或7-氨基和6-氨基与7-硝基的组合-1-苯并吡喃酚在SHR中对肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平具有优异的降压活性。这些化合物的合成途径涉及将2H-1-苯并吡喃转化为用吡咯烷或哌啶处理的溴代醇。当以6-氰基-7-[[（三氟乙酰基）氨基] -2,2-二甲基苯并吡喃]为起始原料时，完成了6-氰基-7-氨基类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00375a007

文献信息

• Anti-hypertensive chromanol derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04366163A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  Compounds of the formula (I) ##STR1## and salts and pro-drugs thereof, wherein: R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.4 is a hydrogen atom or an alkyl group; R.sub.5 is a lower alkyl or a substituted alkyl group; or R.sub.4 and R.sub.5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R.sub.6 is an electron donating group; R.sub.7 is an electron withdrawing group; and the NR.sub.4 R.sub.5 and OR.sub.3 moieties are trans having compositions containing them and processes for their preparation.

  化合物的分子式（I）##STR1##及其盐和前药，其中：R.sub.1是氢原子或低碳基团；R.sub.2是氢原子或低碳基团；R.sub.3是氢原子或低碳基团；R.sub.4是氢原子或烷基团；R.sub.5是低碳基或取代烷基团；或者R.sub.4和R.sub.5相连，使它们与它们附着的氮原子一起形成一个含有氧或硫原子的5、6或7元环；R.sub.6是电子给体基团；R.sub.7是电子受体基团；以及含有NR.sub.4 R.sub.5和OR.sub.3基团的组合物及其制备方法。
• Chromanol derivatives, a process for their preparation and a pharmaceutical composition comprising them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0028449B1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4366163A
  申请人：——

  公开号：US4366163A

  公开（公告）日：1982-12-28