(E)-hepta-4,6-dien-2-one | 94291-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-hepta-4,6-dien-2-one
• 英文别名: 1,3-Pentadienyl-methyl-keton；hepta-4,6-dien-2-one；(4E)-hepta-4,6-dien-2-one
• CAS: 94291-57-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: RYERNMBUXSIYLX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hepta-4,6-dien-2-one 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 C₂₃H₂₅F₆N₃O₂ 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(4'-methoxy-5-methyl-6-nitro-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的一键合成立体定义的六元碳环化合物，其具有瞬态三烯酸酯和关键的分子内1,6-加成。

  摘要：

  开发了一种催化剂驱动的一锅反应序列，用于从简单的不饱和酮或硫代酯的对映和非对映选择性合成四取代的环己烯。该方法涉及将叔胺/方酰胺催化的瞬时生成的三烯酸酯的α-选择性加成到硝基烯烃中，随后进行碱催化的双键异构化，以及分子内（乙烯基）的1,6-加成反应，这种稀有的碳环化关键步骤是本质上是完美的立体声控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201908693
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,4-庚二烯-6-酮 、 (E)-hepta-4,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的一键合成立体定义的六元碳环化合物，其具有瞬态三烯酸酯和关键的分子内1,6-加成。

  摘要：

  开发了一种催化剂驱动的一锅反应序列，用于从简单的不饱和酮或硫代酯的对映和非对映选择性合成四取代的环己烯。该方法涉及将叔胺/方酰胺催化的瞬时生成的三烯酸酯的α-选择性加成到硝基烯烃中，随后进行碱催化的双键异构化，以及分子内（乙烯基）的1,6-加成反应，这种稀有的碳环化关键步骤是本质上是完美的立体声控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201908693

文献信息

• Brønsted Base Catalyzed One‐Pot Synthesis of Stereodefined Six‐Member Carbocycles Featuring Transient Trienolates and a Key Intramolecular 1,6‐Addition
  作者：Olatz Olaizola、Igor Iriarte、Giovanna Zanella、Enrique Gómez‐Bengoa、Iñaki Ganboa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201908693

  日期：2019.10

  A catalyst-driven one-pot reaction sequence is developed for the enantio- and diastereoselective synthesis of tetrasubstituted cyclohexenes from simple unsaturated ketones or thioesters. The method involves a tertiary amine/squaramide-catalyzed α-selective addition of transiently generated trienolates to nitroolefins, subsequent base-catalyzed double bond isomerization, and an intramolecular (vinylogous)

  开发了一种催化剂驱动的一锅反应序列，用于从简单的不饱和酮或硫代酯的对映和非对映选择性合成四取代的环己烯。该方法涉及将叔胺/方酰胺催化的瞬时生成的三烯酸酯的α-选择性加成到硝基烯烃中，随后进行碱催化的双键异构化，以及分子内（乙烯基）的1,6-加成反应，这种稀有的碳环化关键步骤是本质上是完美的立体声控制。