N-benzyl-N-(methylsulfonyl)acetamide | 197958-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(methylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methylsulfonylacetamide
• CAS: 197958-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: WNTBTBGDMKLYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  362.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(methylsulfonyl)acetamide 在 正丁基锂 、 萘 、 水 、 lithium 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation

  摘要：

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00920-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N-benzyl-N-(methylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化下简便合成N-酰基磺酰胺的新方法

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.048

文献信息

• Sequential N-acylamide methylenation–enamide ring-closing metathesis: a synthetic entry to 1,4-dihydroquinolines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.028

  日期：2005.6

  A new synthetic entry to the 1,4-dihydroquinoline nucleus is reported. The procedure involves the dimethyltitanocene methylenation of N-(alkoxycarbonyl)amides derived from 2-allylanilines, followed by ring-closing metathesis of the resulting enamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00920-4

  日期：1997.10

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A new and efficient method for the facile synthesis of N-acyl sulfonamides under Lewis acid catalysis
  作者：Chada Raji Reddy、Bodugam Mahipal、Srinivasa Rao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.048

  日期：2007.10

  sulfonamides with carboxylic acid anhydrides in the presence of Lewis acids is described. Several Lewis acids such as BF3·Et2O, ZnCl2, MoCl5, TiCl4, B(C6F5)3, Sc(OTf)3 and I2 were found to catalyze the reaction efficiently to furnish the N-acylated products in good yields under solvent-free conditions. The reactions of various sulfonamides were studied with different carboxylic acid anhydrides including the

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。