N-benzyl-N-(methylsulfonyl)acetamide | 197958-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(methylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methylsulfonylacetamide
• CAS: 197958-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: WNTBTBGDMKLYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  362.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(methylsulfonyl)acetamide 在 正丁基锂 、 萘 、 水 、 lithium 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation

  摘要：

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00920-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N-benzyl-N-(methylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化下简便合成N-酰基磺酰胺的新方法

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.048

文献信息

• Sequential N-acylamide methylenation–enamide ring-closing metathesis: a synthetic entry to 1,4-dihydroquinolines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.028

  日期：2005.6

  A new synthetic entry to the 1,4-dihydroquinoline nucleus is reported. The procedure involves the dimethyltitanocene methylenation of N-(alkoxycarbonyl)amides derived from 2-allylanilines, followed by ring-closing metathesis of the resulting enamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.