5-methyl-9,10,11,12-tetrahydro-9,12a-methanocyclo-octaquinoline | 81071-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-9,10,11,12-tetrahydro-9,12a-methanocyclo-octaquinoline
• 英文别名: 5-methyl-9,10,11,12-tetrahydro-9,12a-methanocyclo-octa[c]quinoline；8-methyl-8-azatetracyclo[11.3.1.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,10-tetraene-9,12,17-trione
• CAS: 81071-52-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: DSOGVPQHUVVIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑 、 丁炔二酸二甲酯 生成 5-methyl-9,10,11,12-tetrahydro-9,12a-methanocyclo-octaquinoline
  参考文献：
  名称：

  ACHESON, R. M.;CHOI, M. C. K.;LETCHER, R. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3141-3146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 75. Reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate with some N-methylindoles
  作者：R. Morrin Acheson、Michael C. K. Choi、Roy M. Letcher

  DOI：10.1039/p19810003141

  日期：——

  were obtained in all cases, and a diketone possessing the phenanthridone nucleus was also obtained from the carbazole. The products were identified from 1H and 13C n.m.r. spectral comparisons, and in some cases from 13C–1H coupling constants observed in the 13C spectra.

  4-甲基-1,2,3,4-四氢环戊[ b ]吲哚，5-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑和5-甲基-5,6,7,8,9,10-六氢环庚烷[ b ]吲哚在水溶剂中用乙炔二羧酸二甲酯处理。在所有情况下均获得了衍生自2，3-二氢吲哚体系的内酯，并且还从咔唑获得了具有菲蒽酮核的二酮。产物是通过1 H和13 C nmr光谱比较确定的，在某些情况下是从13 C光谱中观察到的13 C– 1 H耦合常数确定的。