1-(3,3-diethylcarboxypropyl)piperidine | 1558-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3,3-diethylcarboxypropyl)piperidine
• 英文别名: Diaethyl-2-piperidino-aethylmalonat；(2-piperidin-1-yl-ethyl)-malonic acid diethyl ester；(2-piperidino-ethyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Piperidino-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl [2-(piperidin-1-yl)ethyl]propanedioate；diethyl 2-(2-piperidin-1-ylethyl)propanedioate
• CAS: 1558-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: ORINDJLLUXGPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-diethylcarboxypropyl)piperidine 在 萘-1,4-二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以65%的产率得到1-azabicyclo<4.3.0>-4,4-dicarboethoxy octane
  参考文献：
  名称：

  通过光敏（固定）氧化反应生成亚胺阳离子的新型选择性方法

  摘要：

  报道了一种通过光敏单电子转移过程生成亚胺阳离子的新方法及其通过氧和碳亲核试剂进行分子内环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80442-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(3,3-diethylcarboxypropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  PET过程在区域选择性地生成亚胺阳离子：通过分子内亲核试剂原位捕获并合成一些具有生物活性的杂环。

  摘要：

  通过光诱导的电子转移过程，对几个N-烷基化的叔胺进行连续的两次电子氧化，从而开发出了高效，温和且直接的区域特异性亚胺阳离子途径。亚胺阳离子的区域特异性来自胺自由基阳离子的去质子化步骤以产生α-氨基自由基，该α-氨基自由基取决于受胺自由基阳离子的动力学酸度影响的立体电子因子。亚铵阳离子被有效地俘获原位通过内部nuleophiles，得到环状化合物14-18和22A-C 。顺式α，α'-二烷基化哌啶和吡咯烷30a–c的立体选择性合成是通过亲和性打开四氢-1,3-恶嗪22a–c实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80497-x

文献信息

• A novel and selective procedure for generating iminium cation by photosensitized (set) oxidative reaction
  作者：G. Pandey、G. Kumaraswamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80442-6

  日期：1988.1

  A novel method of generating iminium cation by photosensitized single electron transfer processes and its intramolecular cyclization by oxygen and Carbon nucleophiles is reported.

  报道了一种通过光敏单电子转移过程生成亚胺阳离子的新方法及其通过氧和碳亲核试剂进行分子内环化的方法。
• Goldhahn, Pharmazie, 1957, vol. 12, p. 549,550
  作者：Goldhahn

  DOI：——

  日期：——
• Goldhahn, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 18, p. 395,397
  作者：Goldhahn

  DOI：——

  日期：——
• A, NOVEL AND SELECTIVE PROCEDURE FOR GENERATING IMINIUM CATION BY PHOTOSE+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4153-4156
  作者：A, NOVEL AND SELECTIVE PROCEDURE FOR GENERATING IMINIUM CATION BY PHOTOSE+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective generation of iminium cation by PET processes: Its in situ trapping by intramolecular nucleophiles and synthesis of some biologically active heterocycles.
  作者：Ganesh Pandey、G. Kumaraswamy、P.Yella Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80497-x

  日期：1992.1

  Efficient, mild and direct route for regiospecific iminium cation is developed by sequential two electron oxidation of several N-alkylated tertiary amines by photoinduced electron transfer processes. The regiospecificity of iminium cation arises from the deprotonation step of amine radical cation to generate α-amino radical which depends on the stereoelectronic factor subject to kinetic acidity of

  通过光诱导的电子转移过程，对几个N-烷基化的叔胺进行连续的两次电子氧化，从而开发出了高效，温和且直接的区域特异性亚胺阳离子途径。亚胺阳离子的区域特异性来自胺自由基阳离子的去质子化步骤以产生α-氨基自由基，该α-氨基自由基取决于受胺自由基阳离子的动力学酸度影响的立体电子因子。亚铵阳离子被有效地俘获原位通过内部nuleophiles，得到环状化合物14-18和22A-C 。顺式α，α'-二烷基化哌啶和吡咯烷30a–c的立体选择性合成是通过亲和性打开四氢-1,3-恶嗪22a–c实现的。