(3S,11S)-(+)-3,11-dimethylnonacosan-2-one | 69274-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,11S)-(+)-3,11-dimethylnonacosan-2-one
• 英文别名: (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanone；3S,11S-Dimethylnonacosan-2-one；(3S,11S)-3,11-dimethylnonacosan-2-one
• CAS: 69274-90-4
• 化学式: C₃₁H₆₂O
• 分子量: 450.833
• InChiKey: GQJLFAGGBJJGDA-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,11S)-3,11-dimethyl-1-nonacosene 在 palladium dichloride copper diacetate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以220 mg的产率得到(3S,11S)-(+)-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  雌性德国蟑螂德国小Bl（Lattattella germanica（L.））的雌性接触性信息素的所有六个成分的合成

  摘要：

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.040

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all of the possible stereoisomers of 3,11-dimethylnonacosan-2-one and 29-hydroxy-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  作者：Kenji Mori、Satoru Masuda、Toshio Suguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92448-2

  日期：1981.1

  possible stereoisomers of 3, 11 - dimethylnonacosan - 2 - one 1 and 29 - hydroxy - 3, 11 -dimethylnonacosan - 2 - one 2 were synthesized from (R)-(+)- citronellic acid as the chiral source. The natural pheromones were shown to be (3S,11S)-1 and (3S, 11S)-2 by direct comparisons.

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。
• Synthesis of all the six components of the female-produced contact sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.040

  日期：2008.4

  All of the following six components of the female sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.) were synthesized: (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanone (1), its 29-hydroxy derivative 2, its 29-oxo derivative 3, (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-heptacosanone (4), its 27-hydroxy derivative 5, and its 27-oxo derivative 6. Both the enantiomers of citronellal were employed as the chiral sources

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。