Hexadecanoyl-phosphonic acid dimethyl ester | 108816-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Hexadecanoyl-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphorylhexadecan-1-one
• CAS: 108816-90-6
• 化学式: C₁₈H₃₇O₄P
• 分子量: 348.463
• InChiKey: CDBPOELTUDHCEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoyl-phosphonic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 水 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-氯十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯起脂肪酸α-氯化作用的活化和掩蔽部分的作用

  摘要：

  通过使用硫酰氯氯化酰基膦酸酯原位制备α-氯酰基膦酸酯，随后将其用过氧化氢-碳酸氢钠裂解为相应的α-氯化脂肪酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01939-x
• 作为产物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 棕榈酰氯 反应 0.5h， 以87.4%的产率得到Hexadecanoyl-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal activity of esters of acyl- and vinylphosphonic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766865

文献信息

• New Efficient Synthesis of 1-Hydroxymethylene-1,1-Bisphosphonate Monomethyl Esters
  作者：Marc Lecouvey、Evelyne Migianu、Erwann Guénin

  DOI：10.1055/s-2004-837226

  日期：——

  A new efficient procedure for the synthesis of 1-hydroxymethylene-1,1-bisphosphonate monomethyl esters in three steps from acid chlorides is reported here.

  本文报道了一种从酰氯分三步合成 1-羟基亚甲基-1,1-二膦酸单甲酯的新有效方法。
• gem-Diphosphonate and gem-phosphonate-phosphate compounds with specific high density lipoprotein inducing activity
  作者：Nguyen Lan Mong、Eric Niesor、Craig L. Bentzen

  DOI：10.1021/jm00391a027

  日期：1987.8

  New diphosphonate compounds and related derivatives were synthesized and investigated for their activity in specifically inducing plasma high density lipoproteins (HDL) and high density lipoprotein cholesterol (HDL-C) in normal rats. The screening of numerous compounds has permitted the determination of the structural variations leading to optimal plasma lipid altering activity, indicating antiatherosclerotic potential. Among the compounds observed to be the most active, dimethyl alpha-(dimethoxyphosphinyl)-p-chlorobenzyl phosphate (20, SR-202, mifobate) was selected for further pharmacological and subsequent clinical development.
• Synthesis of acylphosphonyl analogues of phosphatidyl-myo-inositol as inhibitors of phosphatidylinositol-specific phospholipase C
  作者：Maria A. Alisi、Mario Brufani、Luigi Filocamo、Luciano Cellai、M.Adelaide Iannelli、Maria C. Cesta、Sperandina Lappa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00213-4

  日期：1994.12
• NGUYEN, LAN M.;NIESOR, ERIC;BENTZEN, CRAIG L., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1426-1433
  作者：NGUYEN, LAN M.、NIESOR, ERIC、BENTZEN, CRAIG L.

  DOI：——

  日期：——
• Fungicidal activity of esters of acyl- and vinylphosphonic acids
  作者：Zh. V. Molodykh、I. A. Aleksandrova、R. U. Belyalov、T. Kh. Gazizov、V. S. Reznik

  DOI：10.1007/bf00766865

  日期：1990.2