9-(chloromethyl)fluorene | 36375-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(chloromethyl)fluorene
• 英文别名: 9-fluorenylmethyl chloride；9-(Chloromethyl)-9H-fluorene
• CAS: 36375-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl
• 分子量: 214.694
• InChiKey: KWRQHOKCZDPPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 1-3 Torr)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(chloromethyl)fluorene 在 奎宁环 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  碳质子转移中过渡态的静电稳定性

  摘要：

  Etude des reaction promues par une base du chloro-1 p-nitrophenyl-2 ethane, du chloromethyl-9 fluorene, du (chloro-1methyl-1)ethyl-1 indene et de l'acetate de l'α,α-二甲基茚甲醇-1 dans Me 2 SO-H 2 O (28 mol%)

  DOI：

  10.1021/ja00313a037
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(chloromethyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  SAR of novel biarylmethylamine dopamine D4 receptor ligands

  摘要：

  SAR for a novel series of dopamine Dq receptor ligands is shown. Very selective, highly potent compounds like 1-(2-pyrimidinyl)-4-(3-(3-thienyl)-benzyl)-piperazine (5f) and 2-(4-(1-fluorenylmethyl)-1-piperazinyl)-pyrimidine (8c) were obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00361-8
• 作为试剂：
  描述：

  邻乙烯基联苯 在 aluminum (III) chloride 、 9-(chloromethyl)fluorene 、 (二氯碘)-苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 菲 、 9-(4-methylbenzyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基联苯的邻域二氯化和串联弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应合成9-（芳甲基）芴

  摘要：

  抽象的 使邻乙烯基联苯与（二氯碘代）苯（PhICl 2）反应，可以迅速并在室温下以优异的收率得到邻二氯化物。在芳烃亲核试剂存在下用50 mol％AlCl 3处理vic- dichloride会导致分子内和分子间Friedel-Crafts烷基化顺序生成9-（芳基甲基）芴衍生物。二氯化和烷基化反应操作简单，可耐受多种官能团和取代方式，并能以中等至极好的收率得到产物。 使邻乙烯基联苯与（二氯碘代）苯（PhICl 2）反应，可以迅速并在室温下以优异的收率得到邻二氯化物。在芳烃亲核试剂存在下用50 mol％AlCl 3处理vic- dichloride会导致分子内和分子间Friedel-Crafts烷基化顺序生成9-（芳基甲基）芴衍生物。二氯化和烷基化反应操作简单，可耐受多种官能团和取代方式，并能以中等至极好的收率得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611562

文献信息

• Electrostatic stabilization of the transition state in proton transfer from carbon
  作者：Alf Thibblin

  DOI：10.1021/ja00313a037

  日期：1984.1

  Etude des reactions promues par une base du chloro-1 p-nitrophenyl-2 ethane, du chloromethyl-9 fluorene, du (chloro-1 methyl-1) ethyl-1 indene et de l'acetate de l'α,α-dimethyl indenemethanol-1 dans Me 2 SO-H 2 O (28 mol%)

  Etude des reaction promues par une base du chloro-1 p-nitrophenyl-2 ethane, du chloromethyl-9 fluorene, du (chloro-1methyl-1)ethyl-1 indene et de l'acetate de l'α,α-二甲基茚甲醇-1 dans Me 2 SO-H 2 O (28 mol%)
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Method for producing organic compounds by substituting halogen atoms
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1486479A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The invention pertains to a method in which a halogen atom of an organic compound is replaced with a group derived from a nucleophilic agent, at high yield and high efficiency, by the following method which includes a step of reacting the nucleophilic agent with an organic material having a halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds, more specifically: a method for producing an organic compound having Q, the method including a step of reacting a compound represented by general formula (2) with an organic starting material having at least one halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds so as to replace the halogen atom in the organic starting material with Q:         MQa     (2) (wherein M represents an alkali metal atom, an alkali earth metal atom, or a rare earth metal atom; Q represents a moiety of an inorganic acid or an active hydrogen compound derived by eliminating a proton, wherein Q is a halogen atom different from the halogen atom in the organic starting material having the halogen atom bonded to the carbon atom having the four σ bonds; and a represents an integer of 1 to 3) in the presence of a compound represented by general formula (1) (wherein Z- represents an anion derived by eliminating a proton from an inorganic acid or an active hydrogen compound; R2 is the same or different; R2 each independently represent a C1-C10 hydrocarbon group or two R2 on the same nitrogen atom may be bonded with each other to form a ring with the nitrogen atom).

  这项发明涉及一种方法，其中有机化合物中的卤素原子被来自亲核试剂的基团取代，且产率高效率高，通过以下方法实现，包括以下步骤：将亲核试剂与具有与碳原子形成四个σ键的卤素原子相结合的有机材料反应的步骤，更具体地说：一种用于生产具有Q的有机化合物的方法，包括以下步骤：将由通式（2）表示的化合物与至少一个卤素原子与碳原子形成四个σ键的有机起始材料反应，以将有机起始材料中的卤素原子替换为Q：         MQa     (2) （其中M代表碱金属原子、碱土金属原子或稀土金属原子；Q代表由消除质子衍生的无机酸或活性氢化合物的基团，其中Q是不同于有机起始材料中卤素原子的卤素原子，该卤素原子与具有四个σ键的碳原子相结合；a表示1到3的整数），在通式（1）表示的化合物的存在下 （其中Z-代表由无机酸或活性氢化合物中消除质子衍生的阴离子；R2相同或不同；R2各自独立地表示C1-C10烃基，或者两个R2在同一氮原子上可能与彼此结合形成与氮原子的环）。
• Stepwise and Concerted Solvolytic Elimination and Substitution Reactions:  E1 Reaction via a Primary Carbocation
  作者：Qingshui Meng、Alf Thibblin

  DOI：10.1021/ja970362f

  日期：1997.5.1

  (1-NHCOMe). Kinetic studies of the corresponding ring-substituted compounds 2-X and 3-X show that the rate of elimination increases with increasing acidity of the substrate, Bronsted α > 0. The small kinetic deuterium isotope effects measured for the elimination reactions of the brosylates 1-OBs and 3-OBs, kH/kD = 2.0 ± 0.1 and 2.8 ± 0.1, respectively, suggest significant amounts of E1 reaction. The bimolecular

  9-(X-甲基)芴 (1-X, X = I, Br, OBs) 在 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解得到消除产物 9-亚甲基芴和取代产物 9-(羟甲基)芴 (1- OH) 和 9-(乙酰氨基甲基)芴 (1-NHCOMe)。相应的环取代化合物 2-X 和 3-X 的动力学研究表明，消除速率随着底物酸度的增加而增加，Bronsted α > 0。对溴磺酸盐 1 的消除反应测量的小动力学氘同位素效应-OB 和 3-OB，kH/kD = 2.0 ± 0.1 和 2.8 ± 0.1，分别表明 E1 反应的显着量。溴化物与添加的碱的双分子反应可能是不可逆的 E1cB 类型，与卤化物的反应相反，卤化物的反应与添加的碱以及溶剂水发生 E2 反应。
• Biaromatic compound activators of PPARy-type receptors
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT S.N.C.

  公开号：US20040039038A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to novel biaromatic compounds which correspond to the general formula (I) below: 1 and also to the method for preparing them and their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or alternatively in cosmetic compositions.

  这项发明涉及与下面的一般公式（I）相对应的新型双芳香化合物：1，以及制备它们的方法和它们在用于人类或兽医医学（在皮肤病学领域，以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病）的药物组合物中的用途，或者在化妆品组合物中的用途。