3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene | 1358762-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthren-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthren-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1358762-95-4
• 化学式: C₂₆H₃₂B₂O₄
• 分子量: 430.16
• InChiKey: HNRACRCCZSKQLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 octacyclo[20.8.4.1^2,6.1^7,11.1^12,16.1^17,21.0^25,33.0^28,32]octatriaconta-1-(31),2(38),3,5,7,9,11(37),12(36),13,15,17,19,21(35),22(34),23,25-(33),26,28(32),29-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  通过降低激发的单重态能量来增强芳香族大环化合物的荧光。

  摘要：

  通过简明的合成路线，研究大环的结构-荧光关系，合成了一系列环间亚苯基同系物，其间苯间桥键发生了变化。具有基本的紫外可见吸收和荧光光谱，没有观察到大环结构的独特作用。然而，荧光量子产率受到大环结构的显着影响，并且在5-92％的范围内变化。量子产率在质量上取决于亚乙烯基桥接的菲撑面板的数量，并且理论研究揭示了菲撑面板在纳秒光动力学过程中的能量和结构效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02379
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-菲 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过降低激发的单重态能量来增强芳香族大环化合物的荧光。

  摘要：

  通过简明的合成路线，研究大环的结构-荧光关系，合成了一系列环间亚苯基同系物，其间苯间桥键发生了变化。具有基本的紫外可见吸收和荧光光谱，没有观察到大环结构的独特作用。然而，荧光量子产率受到大环结构的显着影响，并且在5-92％的范围内变化。量子产率在质量上取决于亚乙烯基桥接的菲撑面板的数量，并且理论研究揭示了菲撑面板在纳秒光动力学过程中的能量和结构效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02379

文献信息

• Defying strain in the synthesis of an electroactive bilayer helicene
  作者：Margarita Milton、Nathaniel J. Schuster、Daniel W. Paley、Raúl Hernández Sánchez、Fay Ng、Michael L. Steigerwald、Colin Nuckolls

  DOI：10.1039/c8sc04216k

  日期：——

  We report the synthesis of a bilayer chiral nanographene incorporating a [7]helicene scaffold and two perylene-diimide (PDI) subunits. Twofold visible-light-induced oxidative cyclization of a phenanthrene framework selects for the desired PDI-helicene, despite the immense strain that distinguishes this helicene from two other accessible isomers. This strain arises from the extensive intramolecular

  我们报告了双层手性纳米石墨烯的合成[7]螺旋支架和两个per二酰亚胺（PDI）亚基。菲构架的两倍可见光诱导的氧化环化选择了所需的PDI-螺旋烯，尽管该螺旋烯与其他两个可及的异构体之间存在巨大差异。该菌株源于PDI亚基的广泛分子内重叠，即使在高温下也无法消旋。相对于较小的同系物，该PDI-螺旋烯表现出放大的电子圆二色性。它还容易且可逆地电化学接受四个电子。
• BN-Embedded Cycloarenes: One-Pot Borylation Synthesis, Photoelectric Properties, and Application in Perovskite Solar Cells
  作者：Junting Wang、Aibin Zheng、Yuren Xiang、Junzhi Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c04190

  日期：2023.7.12

  Incorporating heteroatoms, such as nitrogen, oxygen, and/or sulfur atoms, into cycloarenes can effectively regulate their molecular geometries and (opto)electronic properties. However, the rarity of cycloarenes and heterocycloarenes limits the further exploitation of their applications. Herein, we designed and synthesized the first examples of boron and nitrogen (BN)-doped cycloarenes (BN-C1 and BN-C2)

  将氮、氧和/或硫原子等杂原子掺入环芳烃中可以有效调节其分子几何形状和（光）电子性质。然而，环芳烃和杂环芳烃的稀有性限制了其应用的进一步开发。在此，我们通过亚胺基大环化合物的一锅分子内亲电硼基化设计并合成了硼和氮（BN）掺杂的环芳烃（BN-C1和BN-C2 ）的第一个例子。BN-C2采用碗形构象，而BN-C1具有平面几何形状。因此，通过替换BN-C1中的两个六边形，BN-C2的溶解度得到显着提高由于产生远离平面的扭曲，具有两个 N 形五边形。对杂环芳烃BN-C1和BN-C2进行了各种实验和理论计算，证明引入的 BN 键减少了 1,2-氮杂硼烷单元及其相邻苯环的芳香性，但保留了原始凯库烯的主要芳香特性。重要的是，当引入两个额外的富电子氮原子时，与BN-C1相比， BN-C2的最高占据分子轨道能级被精心提升。因此，BN-C2的能级排列阳极和钙钛矿层的功函数是合适的。因此，首次探索杂环芳烃（BN-
• Iridium-catalyzed direct borylation of phenacenes
  作者：Shunpei Hitosugi、Yuta Nakamura、Taisuke Matsuno、Waka Nakanishi、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.106

  日期：2012.2

  Iridium-catalyzed borylation of phenacenes with bis(pinacolato)diboron proceeds either in an edge-selective manner for diborylation or an edge/side-selective manner for tetraborylation. Multiply borylated [n]phenacenes (n = 3-5) were synthesized in reasonable yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorescence Enhancement of Aromatic Macrocycles by Lowering Excited Singlet State Energies
  作者：Koki Ikemoto、Toshiki Tokuhira、Akari Uetani、Yu Harabuchi、Sota Sato、Satoshi Maeda、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02379

  日期：2020.1.3

  processes. A high energy barrier along the S0/S1 internal conversion path to reach the minimum energy conical intersection was necessary to hamper a nonradiative process, and with the transition state energy level of the excited singlet state being insensitive to macrocyclic structures, a low energy level of excited singlet states (S1MIN) was required to facilitate efficient fluorescence.

  通过简明的合成路线，研究大环的结构-荧光关系，合成了一系列环间亚苯基同系物，其间苯间桥键发生了变化。具有基本的紫外可见吸收和荧光光谱，没有观察到大环结构的独特作用。然而，荧光量子产率受到大环结构的显着影响，并且在5-92％的范围内变化。量子产率在质量上取决于亚乙烯基桥接的菲撑面板的数量，并且理论研究揭示了菲撑面板在纳秒光动力学过程中的能量和结构效应。