(R)-4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 173674-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 173674-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: YGRZTRQFPXVTRD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 氢氧化钾 、 二苯基膦叠氮化物 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Phosphodiesterase Inhibitor, (R)-(-)-Rolipram, by Means of Enantioselective Deprotonation Strategy

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the antidepressant (R)-(-)-rolipram (1) has been achieved by using an enantioselective deprotonation of the cyclobutanone derivative as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-95-s33
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 锌铜偶 、 (R,R')-α,α'-dimethyldibenzylamide 、 臭氧 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Phosphodiesterase Inhibitor, (R)-(-)-Rolipram, by Means of Enantioselective Deprotonation Strategy

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the antidepressant (R)-(-)-rolipram (1) has been achieved by using an enantioselective deprotonation of the cyclobutanone derivative as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-95-s33

文献信息

• Intermolecular Enantioselective Heck–Matsuda Arylations of Acyclic Olefins: Application to the Synthesis of β-Aryl-γ-lactones and β-Aryl Aldehydes
  作者：Caio C. Oliveira、Ricardo A. Angnes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo400378g

  日期：2013.5.3

  intermolecular Heck–Matsuda arylation of acyclic allylic alcohols. Aryldiazonium tetrafluoroborates were applied as arylating agents in the presence of Pd(TFA)2 and a chiral, commercially available, bisoxazoline ligand. The methodology is straightforward, robust, scalable up to a few grams, and of broad scope allowing the synthesis of a range of β-aryl-carbonyl compounds in good to high enantioselectivities

  我们在本文中描述了一种用于无环烯丙基醇的对映选择性分子内Heck-Matsuda芳基化的合成方法。在Pd（TFA）2和手性的市售双恶唑啉配体的存在下，将芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基化剂。该方法简单，稳健，可扩展至几克，并且适用范围广，可以合成一系列良好至高对映选择性和高产率的β-芳基-羰基化合物。这种新的对映选择性的Heck-Matsuda芳基化反应可以合成β-芳基-γ-内酯和β-芳基醛，它们在合成生物活性化合物（如（R）-baclofen，（R）-咯利普兰，（S）-姜黄烯，（S）-脱氢姜黄烯和（S）-肿瘤素。
• CN116986961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chiral Synthesis of Phosphodiesterase Inhibitor, (R)-(-)-Rolipram, by Means of Enantioselective Deprotonation Strategy
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Kazuo Kanai、Shigeki Sato、Daishiro Kato、Hideo Tominaga

  DOI：10.3987/com-95-s33

  日期：——

  Enantioselective synthesis of the antidepressant (R)-(-)-rolipram (1) has been achieved by using an enantioselective deprotonation of the cyclobutanone derivative as a key step.