Q2-15 | 53186-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Q2-15
• 英文别名: N1-(7-chloroquinolin-4-yl)-N3-(3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)propyl)propane-1,3-diamine；7-chloro-N-[3-({3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]propyl}amino)propyl]quinolin-4-amine；bis-[3-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-propyl]-amine；7-chloro-N-(3-(3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propylamino)propyl)quinolin-4-amine；N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N-[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]propyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 53186-49-5
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₂N₅
• 分子量: 454.402
• InChiKey: HROACHSLAKGFBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 4,7-二氯喹啉 以9%的产率得到Q2-15
  参考文献：
  名称：

  一系列双喹啉和双吡咯并[1,2a]喹喔啉化合物的合成及体外抗疟活性

  摘要：

  合成了含有各种多胺连接基的一系列双喹啉4-15和双吡咯并[1,2a]喹喔啉16-20。通过实验确定了水溶性和分布系数。筛选了化合物和氯喹对恶性疟原虫的D10和Dd2菌株的抗疟活性。对多种癌细胞系评估了双化合物4–9的生长抑制作用。发现水溶性随着潜在的质子化位点的增加而增加。双喹啉8和9分别具有三亚乙基四胺和N，N'-双（3-氨基丙基）乙二胺连接基的化合物是所有合成化合物中活性最高的。发现它们对氯丹抗D10一样有效，但对Dd2菌株则更有效，对寄生细胞具有良好的选择性。含有二亚乙基三胺桥的化合物4显示了该系列中最重要的抗癌活性，并且比依托泊苷对所有三种TK10，UACC62和MCF7癌细胞系均具有更有效的抗增殖抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.037

文献信息

• Bisquinolines. 2. Antimalarial <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(7-chloroquinolin-4-yl)heteroalkanediamines
  作者：Jonathan L. Vennerstrom、Arba L. Ager,、Arnulf Dorn、Steven L. Andersen、Lucia Gerena、Robert G. Ridley、Wilbur K. Milhous

  DOI：10.1021/jm9803828

  日期：1998.10.1

  berghei in vivo. These bisquinolines had IC50 values from 1 to 100 nM against P. falciparum in vitro. Six of the 11 bisquinolines were significantly more potent against the chloroquine-resistant W2 clone compared to the chloroquine-sensitive D6 clone. For bisquinolines 1-11 there was no relationship between the length of the bisquinoline heteroalkane bridge and antimalarial activity and no correlation

  合成了N，N-双（7-氯喹啉-4-基）杂烷二胺1-11，并在体外和体外对恶性疟原虫进行了筛选。这些双喹啉在体外对恶性疟原虫的IC50值为1至100 nM。与对氯喹敏感的D6克隆相比，在11种双喹啉中有6种对耐氯喹的W2克隆的效价明显更高。对于双喹啉1-11，双喹啉杂烷烃桥的长度与抗疟活性之间没有关系，并且在体内和体外抗疟活性之间也没有相关性。在体内，具有烷基醚和哌嗪桥的双喹啉比具有烷基胺桥的双喹啉对伯氏疟原虫有效。Bisquinolines 1-10是血凝素聚合的有效抑制剂，IC50值在5-20 microM的狭窄范围内，在抑制血凝素聚合的能力和抑制寄生虫生长之间存在相关性。与烷烃桥联的双喹啉相比（Vennerstrom等人，1992），这些杂烷烃桥联的双喹啉没有一个具有足够的抗疟活性，因此值得对该系列进行进一步研究。
• ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：EP3848355A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolines and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  本发明提供了新型不对称和对称双氨基喹啉及相关化合物、治疗方法和合成方法。这些新型化合物具有有效的抗癌活性，可用于治疗多种自噬相关疾病。
• Antiplasmodial Activity and Cytotoxicity of Bis-, Tris-, and Tetraquinolines with Linear or Cyclic Amino Linkers
  作者：Sophie Girault、Philippe Grellier、Amaya Berecibar、Louis Maes、Pascal Lemière、Elisabeth Mouray、Elisabeth Davioud-Charvet、Christian Sergheraert

  DOI：10.1021/jm001096a

  日期：2001.5.1

  Bisquinoline heteroalkanediamines were structurally modified in order to study the effects of enhanced bulkiness and rigidity on both their activity on strains of Plasmodium falciparum expressing different degrees of chloroquine (CQ) resistance and their cytotoxicity toward mammalian cells. While cyclization yielded molecules of greater rigidity that were not more active than their linear counterparts, they were characterized by an absence of cytotoxicity. Alternatively, dimerization of these compounds led to tetraquinolines that are very potent for CQ-resistant strains and noncytotoxic.
• US7574340B2
  申请人：——

  公开号：US7574340B2

  公开（公告）日：2009-08-11