methyl 2,4,5-trimethoxyphenylacetate | 2638-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2,4,5-trimethoxyphenylacetate
• 英文别名: methyl 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acetate；2,4,5-Trimethoxy-phenylessigsaeure-methylester；Methyl 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 2638-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: DSBIAPHBLPSYHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  326.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,5-trimethoxyphenylacetate 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-allyl-3,8,9-trihydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的合成及其抗癌活性：Lespeflorin I 1的首次合成

  摘要：

  描述了用于制备许多不同的抗癌天然产物补骨脂素衍生物的合成方案。使用简单的起始原料，例如取代的苯基乙酸酯和苯甲酸，采用收敛的合成方法。发达的合成路线使我们完成了类似的天然产物莱斯佩弗洛林I 1（一种温和的黑色素合成抑制剂）的首次合成。针对两种常用的前列腺癌细胞系进行了合成化合物的初步生物活性研究。结果表明，可以通过对官能团的简单修饰来控制化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.066
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 2,4,5-trimethoxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of postulated transient intermediate and substrate analogues as inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase

  摘要：

  An epoxybenzoquinone, 4-hydroxyphenoxypropionic acid, and 2-hydroxy-3-phenyl-3-butenoic acid derivatives have been designed, synthesized, and evaluated for in vitro inhibition activity against 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) from pig liver by the spectrophotometric enol-borate method. The biological data demonstrated that neither epoxybenzoquinone ester nor 2-hydroxy-3-phenyl-3-butenoic acid is an inhibitor of 4-HPPD. The most potent 4-HPPD inhibitor tested was 3-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone with an IC50 value of 0.5 muM, which may serve as a lead compound for further design of more potent 4-HPPD inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00291-3

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 30. Mitteilung. Ausgangsprodukte zur Totalsynthese des Javanicins
  作者：E. Hardegger、K. Steiner、E. Widmer、H. Corrodi、Th. Schmidt、H. P. Knoepfel、W. Rieder、H. J. Meyer、F. Kugler、H. Gempeler

  DOI：10.1002/hlca.19640470740

  日期：——

  Zur Herstellung von Ausgangsprodukten zur Synthese des Javanicins wurden, ausgehend von Vanillin (1) über Methoxyhydrochinon (2), dessen Ester 2a, b und 1, 2, 4-Trimethoxybenzol (2c) mit FRIES'scher Verschiebung, FRIEDEL-CRAFTS-Reaktion und MANNICH-Kondensation eine grössere Anzahl Verbindungen vom Typus 3, 4, 5, 6 hergestellt, welche die neu eingeführten Substituenten in o-, m-, p-Stellung zu den

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。
• Hara, Hiroshi; Hosaka, Machiko; Hoshino, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1169 - 1175
  作者：Hara, Hiroshi、Hosaka, Machiko、Hoshino, Osamu、Umesava, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Psoralidin derivatives and their anticancer activity: first synthesis of Lespeflorin I1
  作者：Pallab Pahari、Ujwal Pratim Saikia、Trinath Prasad Das、Chendil Damodaran、Jürgen Rohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.066

  日期：2016.6

  Synthetic scheme for the preparation of a number of different derivatives of anticancer natural product Psoralidin is described. A convergent synthetic approach is followed using simple starting materials like substituted phenyl acetic esters and benzoic acids. The developed synthetic route leads us to complete the first synthesis of an analogous natural product Lespeflorin I1, a mild melanin synthesis

  描述了用于制备许多不同的抗癌天然产物补骨脂素衍生物的合成方案。使用简单的起始原料，例如取代的苯基乙酸酯和苯甲酸，采用收敛的合成方法。发达的合成路线使我们完成了类似的天然产物莱斯佩弗洛林I 1（一种温和的黑色素合成抑制剂）的首次合成。针对两种常用的前列腺癌细胞系进行了合成化合物的初步生物活性研究。结果表明，可以通过对官能团的简单修饰来控制化合物的生物活性。
• Design, synthesis, and evaluation of postulated transient intermediate and substrate analogues as inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  作者：Yun-Loung Lin、Jian-Lin Huang、Chung-Shieh Wu、Hung-Ge Liu、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00291-3

  日期：2002.7

  An epoxybenzoquinone, 4-hydroxyphenoxypropionic acid, and 2-hydroxy-3-phenyl-3-butenoic acid derivatives have been designed, synthesized, and evaluated for in vitro inhibition activity against 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) from pig liver by the spectrophotometric enol-borate method. The biological data demonstrated that neither epoxybenzoquinone ester nor 2-hydroxy-3-phenyl-3-butenoic acid is an inhibitor of 4-HPPD. The most potent 4-HPPD inhibitor tested was 3-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone with an IC50 value of 0.5 muM, which may serve as a lead compound for further design of more potent 4-HPPD inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.