2-氧代-2-吡啶-4-基乙醛 | 54014-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代-2-吡啶-4-基乙醛
• 英文名称: 2-oxo-2-(pyridin-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: Oxo(pyridin-4-yl)acetaldehyde；2-oxo-2-pyridin-4-ylacetaldehyde
• CAS: 54014-98-1
• 化学式: C₇H₅NO₂
• 分子量: 135.122
• InChiKey: TZFYLDICGWHVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-吡啶-4-基乙醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 copper;N'-methyl-N-[(E)-[(2E)-2-[(N-methyl-C-sulfidocarbonimidoyl)hydrazinylidene]-1-pyridin-4-ylethylidene]amino]carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COPPER COMPLEXES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  [FR] COMPLEXES DE CUIVRE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS NEURODÉGÉNÉRATIFS

  摘要：

  本公开涉及铜配合物、包含这些配合物的药物组合物、制备这些配合物的化学过程，以及它们在治疗神经退行性疾病（例如肌萎缩侧索硬化症）中的应用。

  公开号：

  WO2022047014A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氧代-2-吡啶-4-基乙醛
  参考文献：
  名称：

  从酮和醛模块合成二取代和三取代的咪唑：激酶抑制剂的途径。

  摘要：

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01844

文献信息

• Synthesis of 2-aroyl-(4 or 5)-aryl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines via a cascade process
  作者：Cong Liu、Rongji Dai、Guowei Yao、Yulin Deng

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.270

  日期：——

  The synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aroyl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines from aryl methyl ketones via a cascade process of DMSO-HBr oxidation and Debus reaction was investigated. Owing to the simple starting materials, mild conditions, easy operation, high bioactivity of imidazole and pyrazine derivatives, this protocol has great potential in medicinal chemistry.

  研究了由芳基甲基酮通过 DMSO-HBr 氧化和 Debus 反应的级联过程合成 (4 或 5)-芳基-2-芳酰基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪。由于起始原料简单、条件温和、操作方便、咪唑和吡嗪衍生物的生物活性高，该方案在药物化学中具有很大的潜力。
• One-pot synthesis of 3-aminofurans using a simple and efficient recyclable CuI/[bmim]PF₆ system
  作者：Veeranna Guguloth、Ramesh Balaboina、Narasimha Swamy Thirukovela、Ravinder Vadde

  DOI：10.1039/d1ob01132d

  日期：——

  A one-pot three-component reaction of several 2-ketoaldehydes, secondary amines and terminal alkynes to access 3-aminofurans proceeded well in [bmim][PF6] using a simple and cheap CuI catalyst. The resultant 3-aminofuran products were easily isolated using diethyl ether and the CuI/[bmim][PF6] system was reused six times with a slight decrease in the activity.

  使用简单且廉价的 CuI 催化剂，在 [bmim][PF 6 ]中，几种 2-酮醛、仲胺和末端炔烃与 3-氨基呋喃的一锅三组分反应进行得很好。生成的 3-氨基呋喃产物很容易用乙醚分离，CuI/[bmim][PF 6 ] 体系重复使用六次，活性略有下降。
• US5480883A
  申请人：——

  公开号：US5480883A

  公开（公告）日：1996-01-02
• US5646153A
  申请人：——

  公开号：US5646153A

  公开（公告）日：1997-07-08
• US5795889A
  申请人：——

  公开号：US5795889A

  公开（公告）日：1998-08-18