(2R,5R)-5-cyclohexyl-2-<(1R,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-2phenylethyl>-1,3-dioxolan-4-one | 121097-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,5R)-5-cyclohexyl-2-<(1R,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-2phenylethyl>-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5R)-5-cyclohexyl-2-((1R,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-2phenylethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 121097-26-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: IYZXJYYUIDCKBR-GBEXAXCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-cyclohexyl-2-<(1R,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-2phenylethyl>-1,3-dioxolan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基烯醇醚的对映选择性羟醛化学。路易斯酸催化旋光三甲基甲硅烷基和 2-[(E)-1-烯氧基] 乙酸甲酯与缩醛缩合的范围

  摘要：

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00009a029
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl (2S)-2-cyclohexyl-2-[(E)-3-phenylprop-1-enoxy]acetate 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(2R,5R)-5-cyclohexyl-2-<(1R,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-2phenylethyl>-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过烷基烯醇醚的对映选择性羟醛化学。路易斯酸催化旋光三甲基甲硅烷基和 2-[(E)-1-烯氧基] 乙酸甲酯与缩醛缩合的范围

  摘要：

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00009a029

文献信息

• Enantioselective aldol chemistry via alkyl enol ethers. Scope of the Lewis acid catalyzed condensation of optically active trimethylsilyl and methyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates with acetals
  作者：James A. Faunce、Bryan A. Grisso、Peter B. Mackenzie

  DOI：10.1021/ja00009a029

  日期：1991.4

  Optically active, mono- and disubstituted trimethylsilyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates of the type RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH 2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, c-C 6 H 11 ) undergo highly dioastereoselective, Lewis acid catalyzed reactions with aliphatic and aromatic acetals R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) to afford cis-2-[RR 1 CH(R

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应