2-氧代-3,4-二氢-1H-喹啉-3-甲腈 | 106073-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3,4-二氢-1H-喹啉-3-甲腈
• 中文别名: 乳酸十二基铵
• 英文名称: cyano-3 dihydro-3,4 quinolone-2
• 英文别名: 3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；(±)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile；3,4-dihydro-3-cyano-2(1H)-quinolone；dihydro-3-cyano-2-quinolone；3-Cyano-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-one；2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 106073-17-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD01685779
• 分子量: 172.186
• InChiKey: VKKXUYMZWXMMJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3,4-二氢-1H-喹啉-3-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称曼尼希反应，用于合成3,3-二取代-3,4-二氢-2-喹诺酮†

  摘要：

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一个有机催化不对称曼尼希反应，用于合成生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮。N- Boc亚胺前体酰胺砜以及预先形成的N - Boc亚胺均用于此目的。使用环己基二胺衍生的双官能氨基-硫脲催化剂可提供高对映异构性和良好的非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01399c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉-3-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氧代-3,4-二氢-1H-喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  的新颖的合成3-氰基-3,4-二氢喹啉-2（1 H ^） -酮和2,3- dicarbomethoxy -2- hydroxycyclopenta [衍生物b ]喹啉†

  摘要：

  以几乎定量的产率将2-氯-3-氰基-4-取代的1,4-二氢喹啉轻松地固相转化为3-氰基-4-取代的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones。描述了一种新颖的2,3-二苯甲氧基-2-羟基环戊[ b ]喹啉的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230219

文献信息

• Ring Size and Substitution Effects in the Tandem Reduction-Lactamization of<i>ortho</i>-Substituted Nitroarenes
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、John T. Hiett

  DOI：10.1080/00304948.2015.1066643

  日期：2015.9.3

  Earlier work in this laboratory has explored the synthesis of heterocycles using tandem reaction strategies initiated under dissolving metal reduction conditions. The current investigation describes an evaluation of the scope of this process for the preparation of 2oxoindolines, 2-oxotetrahydroquinolines and 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b]azepines. These moieties have value as synthetic building blocks, and

  该实验室的早期工作探索了使用在溶解金属还原条件下引发的串联反应策略合成杂环。目前的调查描述了对制备 2oxoindolines、2-oxotetrahydroquinolines 和 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b] zepines 的过程范围的评估。这些部分具有作为合成构件的价值，并且是天然产物和生物活性化合物的常见结构组分。对文献的搜索揭示了制备这些化合物的方法数量有限，而且许多方法都存在严重的缺点，例如需要使用昂贵的试剂、产率低、大量竞争性副反应和有毒废物的产生。本研究报道的串联还原-内酰胺化序列，允许使用温和、高效且廉价的方法在短的 2-3 步序列中合成这些杂环。尽管这种方法过去已用于制备 2-氧代四氢喹啉，11-13,16 我们已将此策略扩展到其他环大小，扩展了可耐受的官能团列表，并评估了闭环成功。我们的工作从 2 的还原-内酰胺化开始，在溶解金属还原条件下得到
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3,3-Disubstituted 3,4-Dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700655

  日期：2017.11.23

  The first organocatalytic asymmetric reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolone has been developed leading to the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. Cinchona alkaloid derived bifunctional amino-thiourea catalysts were found to be the best catalysts. The products were obtained in high enantio- and good diastereoselectivities and also few synthetic transformations

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一有机催化不对称反应，从而导致了生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮的合成。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能氨基-硫脲催化剂是最好的催化剂。得到的产物具有高对映体和良好的非对映选择性，也已证明了很少的合成转化。
• Chibani, A.; Hazard, R.; Jubault, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 795 - 802
  作者：Chibani, A.、Hazard, R.、Jubault, M.、Tallec, A.

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava; Seth; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 7, p. 562 - 573
  作者：Srivastava、Seth、Bhaduri、Bhatnagar、Guru

  DOI：——

  日期：——
• An organocatalytic asymmetric Mannich reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted-3,4-dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob01399c

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric Mannich reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolones has been developed for the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. N-Boc imine precursor amidosulfones as well as pre-formed N-Boc imine were used for this purpose. Cyclohexyldiamine derived bifunctional amino-thiourea catalysts were employed to provide the products in high enantio-

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一个有机催化不对称曼尼希反应，用于合成生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮。N- Boc亚胺前体酰胺砜以及预先形成的N - Boc亚胺均用于此目的。使用环己基二胺衍生的双官能氨基-硫脲催化剂可提供高对映异构性和良好的非对映选择性的产物。