2-氧代-3-喹啉-2-丙酸乙酯 | 13119-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-喹啉-2-丙酸乙酯
• 英文名称: 2-oxo-3-quinolin-2-yl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Chinolyl-2-brenztraubensaeure-ethylester；Ethyl 2-oxo-3-(quinolin-2-yl)propanoate；ethyl 2-oxo-3-quinolin-2-ylpropanoate
• CAS: 13119-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00971095
• 分子量: 243.262
• InChiKey: ORRFCFGNBCDGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-喹啉-2-丙酸乙酯 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 265.0 ℃ 、29.42 MPa 条件下， 生成 dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Reductive Cyclization of Amino α-Keto Esters. A General Method for the Synthesis of Nitrogen-Heterocyclics Having Fused Five- and Six-Membered Rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a049
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(quinolin-2-yl)pyruvate 生成 2-氧代-3-喹啉-2-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  GNEENHILL, JOHN V.;LOGHMANI-KHOUZANI, HOSSEIN;MAITLAND, DEREK J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3319-3326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (Z)-3-(Quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives: AIE-active compounds with pronounced effects of ESIPT and TICT
  作者：Qi-Chao Yao、Xiao-Lin Lu、Min Xia

  DOI：10.1039/c3nj01439h

  日期：——

  A new family of (Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives, which exhibit aggregation-induced emission (AIE) activity, is synthesized and characterized. The qualitative structure property analysis reveals that the emission behaviors of these compounds are closely related to the locations of substituents on the molecules. The density functional theory (DFT) calculations elucidate that excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) can smoothly occur in these compounds and a following twisted intramolecular charge transfer (TICT) in the lowest excited singlet state should account for their fluorescence quenching in solution. The restriction of such a TICT process in the aggregated state is assumed as the mechanism for their AIE behaviors.

  合成并表征了一种新的(Z)-3-(喹啉-2-亚甲基)-3,4-二氢喹嗪-2(1H)-酮衍生物系列，这些衍生物表现出聚集诱导发射(AIE)活性。定性结构性质分析显示，这些化合物的发射行为与分子中取代基的位置密切相关。密度泛函理论(DFT)计算阐明了激发态分子内质子转移(ESIPT)可以在这些化合物中顺利发生，而在最低激发单态中的随后的扭曲分子内电荷转移(TICT)应解释其在溶液中的荧光猝灭。假设在聚集状态中此类TICT过程的限制是其AIE行为的机制。
• A Convenient Synthesis of Alkyl Heteroarylpyruvates
  作者：Rok Zupet、Miha Tišler

  DOI：10.1080/00397919208019078

  日期：1992.8

  Abstract Several ethyl heteroarylpyruvates were obtained by condensation of the corresponding methyl substituted azines or azoles with diethyl oxalate and in the presence of potassium tert-butoxide. The obtained compounds exist exclusively or predominantly in the enol form.

  摘要 在叔丁醇钾存在下，将相应的甲基取代的吖嗪或唑类与草酸二乙酯缩合得到几种乙基杂芳基丙酮酸酯。所得化合物仅或主要以烯醇形式存在。
• 三并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN109761986B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及三并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为蛋白酶如ERK(MAPK)抑制剂在治疗癌症、骨病、炎性疾病、免疫疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、呼吸性疾病和心脏病的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• A mild preparation of substituted indolizines and indole from simple aromatic precursors using (trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Liusheng Zhu、Marc Vimolratana、Sean P. Brown、Julio C. Medina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.067

  日期：2008.3

  A mild and convenient synthesis of substituted indolizines from readily available 2-(pyridin-2-yl)acetyl derivatives using (trimethylsilyl)diazomethane is described. The extension of this methodology to the synthesis of indole from 2-aminobenzaldehyde is also reported.

  描述了使用（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷由容易获得的2-（吡啶-2-基）乙酰基衍生物温和方便地合成取代的吲哚嗪的方法。还报道了该方法的扩展到由2-氨基苯甲醛合成吲哚。
• Borsche; Manteuffel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 526, p. 22,33
  作者：Borsche、Manteuffel

  DOI：——

  日期：——