2-氧代-3-脱氧半乳糖酸 | 56742-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-脱氧半乳糖酸
• 英文名称: (4R,5R)-3-deoxy-2-hexulosonic acid
• 英文别名: D-2-keto-3-deoxygalactonate；2-keto-3-deoxy-D-galactonic acid；2-keto-D-galactonic acid；(4R)-2-keto-3-deoxy-D-galactonate；D_g-threo-3-deoxy-[2]hexulosonic acid；3-Deoxy-D-threo-2-hexulosesaeure；2-Oxo-3-desoxy-D-galaktonsaeure；2-keto-3-deoxy-D-gluconic acid；2-Oxo-3-desoxy-galactonsaeure；D_g-threo-3-Desoxy-[2]hexulosonsaeure；(4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-oxohexanoic acid
• CAS: 56742-44-0
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: WPAMZTWLKIDIOP-NQXXGFSBSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  134.32 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-脱氧半乳糖酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以9.34%的产率得到α-氧代-2-呋喃乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种α-氧代-2-呋喃基乙酸及其酯的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体制备领域，具体涉及一种α‑氧代‑2‑呋喃基乙酸（呋喃酮酸）及其酯的制备方法。以2‑酮基糖酸为原料，在水、有机溶剂或离子液体中，酸催化脱水形成α‑氧代‑2‑呋喃基乙酸及其酯。本发明的α‑氧代‑2‑呋喃基乙酸及其酯制备步骤简单，原料廉价、操作方便。避免了传统乙酰呋喃氧化制备α‑氧代‑2‑呋喃基乙酸及其酯过程中副反应多、伴随产生NOx、反应废水含盐高、COD严重超标等三废污染严重问题。

  公开号：

  CN112724107A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 acidic cationen-exchanger 、 水 作用下， 生成 2-氧代-3-脱氧半乳糖酸
  参考文献：
  名称：

  Kuhn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 207,238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding the reaction space of aldolases using hydroxypyruvate as a nucleophilic substrate
  作者：Véronique de Berardinis、Christine Guérard-Hélaine、Ekaterina Darii、Karine Bastard、Virgil Hélaine、Aline Mariage、Jean-Louis Petit、Nicolas Poupard、Israel Sánchez-Moreno、Mark Stam、Thierry Gefflaut、Marcel Salanoubat、Marielle Lemaire

  DOI：10.1039/c6gc02652d

  日期：——

  Aldolases are key biocatalysts for stereoselective C-C bond formation allowing access to polyoxygenated chiral units through direct, efficient, and sustainable synthetic processes. Aldol reaction involving unprotected hydroxypyruvate and an aldehyde...

  醛缩酶是用于形成立体选择性CC键的关键生物催化剂，其允许通过直接，有效和可持续的合成方法获得多加氧手性单元。涉及未保护的羟基丙酮酸和醛的醛醇缩合反应...
• Substrate Specificity and Stereoselectivity of Two <i>Sulfolobus</i> 2-Keto-3-deoxygluconate Aldolases towards Azido-Substituted Aldehydes
  作者：Marloes Schurink、Suzanne Wolterink-van Loo、John van der Oost、Theo Sonke、Maurice C. R. Franssen

  DOI：10.1002/cctc.201300785

  日期：2014.4

  their natural reaction. However, if a set of azido‐functionalized aldehydes were applied as alternative acceptors in the reaction with pyruvate, the stereoselectivity was strongly increased to give enantiomeric or diastereomeric excess values up to 97 %. The Sulfolobus acidocaldarius KDGA displayed a higher stereoselectivity than Sulfolobus solfataricus KDGA for all tested reactions. The azido‐containing

  从Sulfolobus菌种中分离得到的2-酮-3-脱氧葡萄糖醛酸酯酶（KDGA）将丙酮酸和甘油醛可逆地转化为2-酮-3-脱氧葡萄糖酸酯和半乳糖酸酯。由于其高的热稳定性和对非磷酸化底物的活性，KDGA酶具有作为生物催化剂的潜力，可用于生产精细化工和制药应用的结构单元。到目前为止，野生型酶仅对其自然反应显示出适度的立体控制。但是，如果将一组叠氮基官能化的醛用作丙酮酸酯反应中的替代受体，则立体选择性会大大提高，对映体或非对映体的过量值最高可达97％。嗜酸硫磺球菌（Sulfolobus acidocaldarius）在所有测试的反应中，KDGA显示出比Sulfolobus solfataricus KDGA更高的立体选择性。含叠氮基的产物是氮杂环合成中有用的手性中间体。
• Engineering stereocontrol into an aldolase-catalysed reaction
  作者：Henry J. Lamble、Michael J. Danson、David W. Hough、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b413255f

  日期：——

  A novel thermostable aldolase has been developed for synthetic application, and substrate engineering has been used to induce stereocontrol into aldol reactions of this naturally-promiscuous enzyme.

  针对合成应用，开发了一种新型热稳定醛缩酶，并采用了底物工程手段，在自然多底物酶的醛缩反应中引入立体控制。
• Catalytic and structural insights into a stereospecific and thermostable Class II aldolase HpaI from Acinetobacter baumannii
  作者：Pratchaya Watthaisong、Asweena Binlaeh、Aritsara Jaruwat、Narin Lawan、Jirawat Tantipisit、Juthamas Jaroensuk、Litavadee Chuaboon、Jittima Phonbuppha、Ruchanok Tinikul、Pimchai Chaiyen、Penchit Chitnumsub、Somchart Maenpuen

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.101280

  日期：2021.11

  Aldolases catalyze the reversible reactions of aldol condensation and cleavage and have strong potential for the synthesis of chiral compounds, widely used in pharmaceuticals. Here, we investigated a new Class II metal aldolase from the p-hydroxyphenylacetate degradation pathway in Acinetobacter baumannii, 4-hydroxy-2-keto-heptane-1,7-dioate aldolase (AbHpaI), which has various properties suitable

  醛缩酶催化醛醇缩合和裂解的可逆反应，具有很强的合成手性化合物的潜力，广泛用于药物。在这里，我们研究了鲍曼不动杆菌对羟基苯乙酸酯降解途径中的一种新的 II 类金属醛缩酶，即 4-羟基-2-酮-庚烷-1,7-二酸醛缩酶 (AbHpaI)，它具有适合生物催化的各种特性，包括立体选择性/立体特异性、广泛的醛利用、热稳定性和溶剂耐受性。值得注意的是，AbHpaI 使用 Zn2+ 作为天然辅因子与此类中的其他酶不同。AbHpaI 还可以使用除 Ca2+ 之外的其他金属离子 (M2+) 辅助因子进行催化。我们发现 Zn2+ 产生最高的酶复合物热稳定性（Tm 为 87 °C）和溶剂耐受性。所有 AbHpaI•M2+ 复合物均表现出对 (4R)-2-keto-3-deoxy-D-galactonate ((4R)-KDGal) 的优先裂解超过 (4S)-2-keto-3-deoxy-D-gluconate ((4S)
• Synthesis and properties of 3,6-dideoxyhexulosonic acids and related compounds
  作者：D. Portsmouth

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80155-x

  日期：1968.10

  Abstract Synthesis and characterizatio of the epimeric 3,6-dideoxy- d (and l )-hexulosonic acids are described. The configuration of each epimer has been established by measurements of rate of periodate oxidation, and each assignment agrees with that determined by enzyme-specificity studies. The n.m.r. spectra of the epimeric 3,6-dideoxy-hexulosonic acids and that of 3-deoxy- dl -glycero-pentulosonic

  摘要描述了差向异构体3,6-二脱氧-d（和l）-己磺酸的合成与表征。通过测量高碘酸盐氧化速率可以确定每个差向异构体的构型，并且每个分配都与酶特异性研究确定的结构一致。差向异构体3,6-二脱氧己磺酸和3-脱氧-dl-甘油-戊磺酸的nmr光谱表明，每种化合物主要以2,5-半缩醛的形式存在于溶液中。据报道，方便地制备了细菌代谢物3-脱氧-d-赤型己糖酸（“ 3-脱氧-2-酮-d-葡萄糖酸”）。讨论了在这些合成中使用的醛醇缩合反应的立体特异性。