cis-3-ethoxycyclohexanol | 13618-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-ethoxycyclohexanol
• 英文别名: cis-3-Aethoxy-cyclohexan-1-ol；rel-(1R,3S)-3-Ethoxycyclohexanol；(1S,3R)-3-ethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 13618-81-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: VMIHDEMXNIQISM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-ethoxycyclohexanol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-dibromocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Lithium in ammonia reduction of 3-ethoxycyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01284a005
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-3-ethoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Lithium in ammonia reduction of 3-ethoxycyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01284a005

文献信息

• Concentration and solvent effects on the conformational equilibrium of cis-3-ethoxycyclohexanol by 1H NMR and IR spectroscopy
  作者：Paulo R. de Oliveira、Danilo S. Ortiz、Roberto Rittner

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.11.009

  日期：2006.5

  Abstract NMR data, in CCl 4 , show that an increase in the concentration of cis -3-ethoxycyclohexanol ( cis -3-ECH) shifts the conformational equilibrium from the ax–ax conformer (X ax–ax =51% at 0.01 mol L −1 ), stabilized by an intramolecular hydrogen bond (IAHB), to the eq–eq conformer (X eq–eq =67% at 0.40 mol L −1 ), which forms intermolecular hydrogen bonds (IEHB), as confirmed by IR data. The

  摘要 NMR 数据，在 CCl 4 中，表明顺式 -3-乙氧基环己醇 (cis -3-ECH) 浓度的增加使构象平衡从 ax-ax 构象异构体（X ax-ax = 51% at 0.01 mol L -1 )，通过分子内氢键 (IAHB) 稳定到 eq-eq 构象异构体 (X eq-eq =67% at 0.40 mol L -1 )，形成分子间氢键 (IEHB)，如红外数据所证实. 通过红外光谱获得的 Δν 值表明，由于取代基空间和基团电负性效应的增加，顺式 -3-ECH 呈现出比顺式 -3-甲氧基环己醇更强的 IAHB。eq-eq 构象异构体的百分比也随着溶剂碱度的增加而增加，从 51%（ΔG eqeq – axax =-0.03 kcal mol -1 在 CCl 4 中到 97%（ΔG eqeq – axax = -2.05 kcal mol -1）在 DMSO 中） . 4.58
• Lithium in ammonia reduction of 3-ethoxycyclohexenone
  作者：David S. Watt、J. Michael McKenna、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/jo01284a005

  日期：1967.9