1,4-dibromocyclohexane | 13618-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,4-dibromocyclohexane
• 英文别名: trans-1,4-dibromocyclohexane；trans-1,4-dibromo-cyclohexane；1,4-trans-dibromocyclohexane；trans-1,4-dibromo-cyclohexane；trans-1,4-Dibrom-cyclohexan；1,4-Dibrom-cyclohexan；trans-1,4-Dibromo-cyclohexan
• CAS: 13618-83-2
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: OALGWDQLKYPDRK-IZLXSQMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  224.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromocyclohexane 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.1, 1.1.1.1.2.1.1, page 9 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环氧环己烷 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,4-dibromocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of cis-1,4-Epoxycyclohexane with Hydrochloric Acid and with Hydrobromic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a024

文献信息

• Homolytic rearrangements of bicyclo[2.2.0]hexane and bicyclo[3.2.0]heptane
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/p29880001371

  日期：——

  methylene groups of the C5 ring in bicyclo[3.2.0]heptane (15a). The bicyclo[3.2.0]heptan-2-yl radicals were observed by e.p.r. spectroscopy, as was their rearrangement, by stereoelectronically allowed β-scission, to 2-(cyclopent-2-enyl)ethyl radicals. Bromine atoms abstract hydrogen from (15a) and no SH2 reaction was detected. The radicals and their rearrangements were studied by semi-empirical MINDO/3

  自由基从双环[2.2.0]己烷中的桥位和桥头位都提取氢（4）。通过epr光谱法观察到双环[2.2.0]己烷-1-基。双环[2.2.0]己-2-基通过立体电子禁止的β-断裂重排，得到环己-3-烯基。与其他环丁烷不同，化合物（4）与溴原子进行S H 2反应。自由基夺取氢仅从C的亚甲基基团5环双环[3.2.0]庚烷（15A）。通过epr光谱法观察到双环[3.2.0]庚-2-基，以及通过立体电子允许的β-断裂将其重排为2-（环戊-2-烯基）乙基。溴原子从（15a）提取氢，未检测到S H 2反应。使用半经验MINDO / 3和MNDO方法研究了自由基及其重排。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 23. Gif-type bromination and chlorination of saturated hydrocarbons: a non-radical reaction
  作者：Derek H.R. Barton、Éva Csuhai、Darío Doller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85610-6

  日期：1992.1

  The bromination of saturated hydrocarbons was studied in the GoAggIII system using CBrCl3 and other polyhaloalkanes. This bromination reaction was compared to free radical processes by (i) evaluating the rates of reactions for a series of polyhaloalkanes, by (ii) measuring the selectivity of the different systems towards various saturated hydrocarbons and by (iii) analyzing the product distribution

  在GoAgg III系统中使用CBrCl 3和其他多卤代烷烃对饱和烃的溴化进行了研究。通过（i）评估一系列多卤代烷烃的反应速率，（ii）测量不同系统对各种饱和烃的选择性以及通过（iii）分析由以下过程产生的产物分布，将该溴化反应与自由基过程进行比较在GoAgg III型条件下和已知的烷基自由基生成方法中环己基溴的溴化反应。还检查了一些含氯试剂在GoAgg III中形成CCl键的情况系统。所有的实验发现都支持一种不同于自由基的反应机理。从选择性的常见模式可以看出，这种非自由基途径在所有Gif型系统中都很常见。条件与Gif型溴化和氯化反应的非自由基反应途径一致。
• Die 1,4-Eliminierung unter Fragmentierung
  作者：C. A. Grob、W. Baumann

  DOI：10.1002/hlca.19550380306

  日期：——

  A number of 1,4-elimination reactions proceeding with concomitant fragmentation according to scheme (1) are reviewed. It is pointed out that one of the simplest cases of this mechanistic type has hitherto remained unnoticed, viz. the elimination of halogen from saturated 1,4-dihalides with formation of two olefinic bonds according to scheme (11).

  综述了许多根据方案（1）进行的伴随片段化的1，4-消除反应。要指出的是，迄今为止，这种机械类型的最简单的情况之一仍然未被注意到。根据方案（11）从饱和的1，4-二卤化物中消除卤素并形成两个烯键。
• Mass spectra of dihalogenocycloalkanes
  作者：D. S. Ashton、J. M. Tedder、J. C. Walton

  DOI：10.1039/j29700001775

  日期：——

  The mass spectra of the dichloro- and bromochloro-cyclobutanes, the dichlorocyclopentanes, and the dichloro-, chlorofluoro-, and stable dibromo-cyclohexanes are reported. Four major breakdown pathways can be distinguished, the favoured fragmentation route depending on the ring size, the type of halogen substitution, the the relative position, and cis–trans-relationships of the two substituents. Within

  报告了二氯和溴氯环丁烷，二氯环戊烷以及二氯，氯氟和稳定的二溴环己烷的质谱图。可以区分出四个主要的分解途径，优选的裂解途径取决于环的大小，卤素取代基的类型，相对位置以及两个取代基的顺式-反式关系。在一组异构体中，1，1-异构体和顺式-1,2-异构体具有明显可区分的光谱，但其他异构体的光谱相似。
• Radical rearrangements of bicyclo[2.2.0]hexane: homolytic substitution of a cyclobutane ring
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/c39870001252

  日期：——

  Bromine atoms react with bicyclo[2.2.0]hexane in an SH2 reaction at the bridgehead carbon atoms; the bicyclo[2.2.0]hex-2-yl radical rearranges by β-scission of the inter-ring bond.

  溴原子在桥头碳原子上以S H 2反应与双环[2.2.0]己烷反应；双环[2.2.0] hex-2-yl自由基通过环间键的β断裂而重排。