环己酮-d10 | 51209-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己酮-d10
• 中文别名: 环己酮-D1
• 英文名称: perdeuterocyclohexanone
• 英文别名: cyclohexanone-d10；[D₁₀]cyclohexanone；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decadeuteriocyclohexan-1-one
• CAS: 51209-49-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 108.065
• InChiKey: JHIVVAPYMSGYDF-YXALHFAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  -47 °C (lit.)
• 沸点：
  155 °C (lit.)
• 密度：
  1.044 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  116 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S25
• 危险类别码：
  R20,R10,R
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1915 3/PG 3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。储存时，请放置在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮-d10 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 d10-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTYLENETETRAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PENTYLÈNETÉTRAZOLE

  摘要：

  提供的化合物具有以下式I的结构：( l ) 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如本文所述，或其药用盐。还提供包含这些化合物的药物组合物及其使用方法，例如用于治疗老年痴呆、老年混淆、精神病、神经症，当焦虑和紧张存在时，脑动脉硬化、恶心、抑郁、疲劳、虚弱、轻微行为障碍、易怒、情绪不稳定、反社会态度、焦虑、眩晕或失禁，或其症状，或用于改善个体的认知功能，例如用于唐氏综合症患者和其他情况的个体。

  公开号：

  WO2012151343A1
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 在 Raney Ni-Al alloy aluminum oxide 、 重水 、 pyridinium chlorochromate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 环己酮-d10
  参考文献：
  名称：

  Mukumoto, Mamoru; Mashimo, Takuya; Tsuzuki, Hirohisa, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 10, p. 412 - 413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of Ni-Catalyzed Oxidations of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yehao Qiu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.0c09157

  日期：2020.11.11

  of ligands, the formation of carbon-centered radicals with long lifetimes, and the decomposition of mCPBA in the presence of Ni complexes suggest that the reaction occurs through free alkyl radicals. Selectivity on model substrates and deuterium-labeling experiments imply that the m-chlorobenzoyloxy radical derived from mCPBA cleaves C-H bonds in the alkane to form an alkyl radical, which subsequently

  在温和的条件下，间氯过苯甲酸 （mCPBA） 对未活化烷烃的镍催化氧化，包括聚乙烯的氧化，周转率很高，但这种转变的机制一直是一个争论的话题。已提出推定的高价镍-氧代或镍-氧基中间体来裂解 C-H 键，但对此类复合物的几项研究并未提供强有力的证据来支持对未活化的 C（sp3）-H 键的这种反应性。我们报道了 mCPBA 对 Ni 催化的未活化 C-H 键氧化的机理研究。缺乏配体的作用，形成具有长寿命的碳中心自由基，以及在 Ni 配合物存在下 mCPBA 的分解，表明该反应是通过游离烷基自由基发生的。对模型底物和氘标记实验的选择性意味着，源自 mCPBA 的间氯苯甲酰氧基自由基裂解烷烃中的 C-H 键以形成烷基自由基，随后与 mCPBA 反应以获得醇产物并再生芳氧基自由基。这种自由基链机制表明 Ni 不会像以前提出的那样裂解 C（sp3）-H 键;相反，它催化 mCPBA 分解形成芳基自由基。
• Efficient Benzylic and Aliphatic C–H Oxidation with Selectivity for Methylenic Sites Catalyzed by a Bioinspired Manganese Complex
  作者：Duyi Shen、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1021/ol4037083

  日期：2014.2.21

  A benzimidazole-based nonheme manganese complex efficiently catalyzes benzylic, aliphatic C–H as well as tertiary C–H oxidation with hydrogen peroxide as the oxidant in the presence of acetic acid as additive. 18O labeling experiments suggest the reaction may proceed via a high-valent manganese-oxo intermediate.

  苯并咪唑基非血红素锰络合物在乙酸作为添加剂的情况下，以过氧化氢为氧化剂，可有效催化苄基，脂肪族CH–H以及叔CH–H氧化。18 O标记实验表明该反应可能通过高价锰-氧代中间体进行。
• Evidence that steric factors modulate reactivity of tautomeric iron–oxo species in stereospecific alkane C–H hydroxylation
  作者：Mainak Mitra、Julio Lloret-Fillol、Matti Haukka、Miquel Costas、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/c3cc47830k

  日期：——

  A new iron complex mediates stereospecific hydroxylation of alkyl C-H bonds with hydrogen peroxide, exhibiting excellent efficiency. Isotope labelling studies provide evidence that the relative reactivity of tautomerically related oxo-iron species responsible for the C-H hydroxylation reaction is dominated by steric factors.

  一种新的铁络合物介导过氧化氢与烷基CH键的立体定向羟基化，具有出色的效率。同位素标记研究提供了证据，表明负责CH羟基化反应的互变异构相关氧代铁物种的相对反应性受空间因素支配。
• One-Pot Synthesis of Silylated Enol Triflates from Silyl Enol Ethers for Cyclohexynes and 1,2-Cyclohexadienes
  作者：Kazuki Inoue、Ryo Nakura、Kentaro Okano、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/ejoc.201800353

  日期：2018.7.6

  Regiocontrolled synthesis of precursors for strained cyclohexynes and 1,2‐cyclohexadienes is described based on one‐pot rearrangement of a silyl group followed by the formation of enol triflates. The transient α‐silylated lithium enolate was smoothly isomerized in the presence of stoichiometric amount of water within one hour at room temperature to provide precursors for cyclohexyne.

  基于甲硅烷基的一锅重排，然后形成烯醇三氟甲磺酸，描述了用于应变环己炔和1,2-环己二烯的前体的区域控制合成。在室温下在一小时内，在化学计量的水存在下，将瞬态α-甲硅烷基化的烯酸锂平稳异构化，以提供环己炔的前体。
• Catalytic oxidation of water and alcohols by a robust iron(<scp>iii</scp>) complex bearing a cross-bridged cyclam ligand
  作者：Peng Tan、Hoi-Ki Kwong、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1039/c5cc02868j

  日期：——

  An iron(iii) complex functions as a molecular catalyst for both oxidation of water and alcohols using sodium periodate as an oxidant.

  一种铁（III）配合物作为分子催化剂，可以利用过碘酸钠作为氧化剂同时氧化水和醇。