(5S)-ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-8-oxoindolizine-5-carboxylate | 157034-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-8-oxoindolizine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (S)-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-5-carboxylate；(S)-ethyl 8-οxο-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-5-carboxylate；ethyl (5S)-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-5-carboxylate；ethyl (5S)-8-oxo-6,7-dihydro-5H-indolizine-5-carboxylate
• CAS: 157034-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WWUOYPICOQGXQX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-8-oxoindolizine-5-carboxylate 在 samarium diiodide 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 甲基锂 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.9h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性全合成

  摘要：

  具有完全取代的手性中心的分子通常难以构建，特别是如果这些中心连接两个看似不同的两半或包含一个氮原子。在本文中，我们描述了一种有效的方法，该方法以Exochomine的形式在单个中心结合了两个挑战。直接偶合的失败导致设计因多个步骤的高度特定的反应条件而加剧，并开发了在可能发生大量副反应的受阻环境中进行1,4还原的改进方案。这些化学选择性溶液应该对其他问题有价值。还讨论了为合成的天然产物获得匹配光谱数据的挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201604744
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二乙酯 在 sodium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S)-ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-8-oxoindolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的 应用

  摘要：

  本发明提供了一种酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的应用，其中该酰胺衍生物化合物选自以下等的结构之一，所述化合物可以用来制备局部麻醉或镇痛领域药物：

  公开号：

  CN106928126B

文献信息

• 双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药 上的用途
  申请人：上海海雁医药科技有限公司

  公开号：CN111662284B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)和式(Ⅱ)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。
• Short, Enantiospecific Syntheses of Indolizidines 209B and 209D, and Piclavine A from Diethyl-L-Glutamate
  作者：Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton

  DOI：10.1002/hlca.19950780610

  日期：1995.9.20

  8aS)-octahydro-8-hydroxyindolizine-5-carboxylate (22). By functional-group interconversions, 21 was transformed into piclavine A (1) and indolizidine 209D (2). Similarly, (5R,8R,8aS)-octahydro-5-pentylindolizine-8-methanol (37), the final relay for indolizidine 209B (3), was obtained from 22.

  从L-谷氨酸二乙酯盐酸盐和四氢-2,5-二甲氧基呋喃中获得的1 H-吡咯衍生物用BBr 3环化为（5 S）-5,6,7,8-四氢-8-氧代吲哚嗪5-羧酸酯（18）。在Pd / C上于AcOH中催化18氢化，得到（5 S，8a R）-八氢吲哚嗪-5-羧酸乙酯（21），而在Rh / Al 2 O 3上于EtOH / AcOH 99：1中进行氢化，主要得到乙基（5 S，8 S，8a S）-八氢-8-羟基吲哚嗪-5-羧酸酯（22）。通过功能组互变，将21转化为吡克拉维甲A（1）和吲哚并立定209D（2）。同样地，从22获得了（5 R，8 R，8a S）-八氢-5-戊基多唑嗪-8-甲醇（37），这是吲哚并立定209B （3）的最终继电器。
• An enantiospecific entry to indolizidines by intramolecular acylation of N-pyrrole esters
  作者：Charles W. Jefford、Steven R. Thornton、Krzysztof Sienkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76698-6

  日期：1994.6

  L-Glutamic diethyl ester hydrochloride was converted to its pyrrole derivative 22 by condensation with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in water. Cyclization of 22 with BBr3 afforded (5S)-5,6-dihydro-5-ethoxycarbonyl-8(7H)-indolizinone (23). Catalytic hydrogenation of 23 over Pd/C in acetic acid gave exclusively (5S,9R)-5-ethoxycarbonylindolizidine in an overall yield of 41%, whereas hydrogenation over Rh/Al2O3 in ethanol gave predominantly (5S,8S,9S)-5-ethoxycarbonyl-8-hydroxyindolizidine in 48.5% overall yield.
• First Synthesis of Nonracemic (<i>R</i>)-(+)-Myrmicarin 217
  作者：Babak Sayah、Nadia Pelloux-Léon、Yannick Vallée

  DOI：10.1021/jo9918697

  日期：2000.5.1
• A concise synthesis of two pyrroles of marine origin
  作者：Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73409-5

  日期：1994.8

  2-Ethanolamine and (2R)-2-aminopropanol were converted into their N-pyrrole derivatives, 14 and 15, by reaction with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. The acetoxyacetyl derivatives of 14 and 15 were prepared and submitted to BBr3-promoted rearrangement. Acetylation of the resulting (2-acetoxyacetyl)pyrrol-1-yl-2-ethanol and 2-propanol furnished the corresponding acetates.