(+)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylphenyl]propan-1-ol | 745809-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylphenyl]propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenyl]propan-1-ol
• CAS: 745809-31-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 410.745
• InChiKey: YCGJJMQZODMTSZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylphenyl]propan-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.16h， 生成 (+)-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-acetoxy-5-methylphenyl)ethyl]-5,8-bis(methoxymethoxy)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylphenyl]-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylphenyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c

文献信息

• Studies on the Synthesis of Landomycin A. Synthesis of the Originally Assigned Structure of the Aglycone, Landomycinone, and Revision of Structure
  作者：William R. Roush、R. Jeffrey Neitz

  DOI：10.1021/jo049426c

  日期：2004.7.1

  aglycone of landomycin A, has been synthesized and shown to be nonidentical to the naturally derived landomycin A aglycone. The synthesis of 2 features the Dötz benzannulation reaction of chromium carbene 5 and alkyne 6, and the intramolecular Michael-type cyclization reaction of the phenolic naphthoquinone 20. It is proposed that natural landomycinone possesses the alternative structure 3, but attempts

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。