(9R,10S)-9,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-one | 250378-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (9R,10S)-9,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-one
• 英文别名: (6S,7R)-6,7-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-9-one
• CAS: 250378-72-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂S₂
• 分子量: 218.341
• InChiKey: CWPCCLNSHUJFTG-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,10S)-9,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-one 在 混旋樟脑磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.88h， 生成 methyl (S)-2-((allyloxy)methoxy)-2-((7R,9R,10S)-7-methoxy-9,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过后期硼酸盐掺入形成有效且选择性的氧化不稳定的醚基前药

  摘要：

  后期烯烃官能化反应可用于将非生物活性实体转化为含硼癌细胞选择性毒素。在过氧化物存在的情况下，硼烯丙基基团的快速裂解允许将基于醚的前药用于氧化应激的细胞。通过将保护基团转化为可氧化裂解基团，证明了醚在前药从头合成中的用途。

  DOI：

  10.1002/anie.202409229
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (9R,10S)-9,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Synthesis of (+)-Methyl 7-Benzoylpederate, a Key Intermediate toward the Mycalamides

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple and efficient method for the synthesis of (+)-methyl 7-benzoylpederate, the left half of pederin, mycalamides, onnamides, and theopederins, was developed, The key reactions include the Evans asymmetric aldol reaction, a thioacetalization-lactonization, a stereoselective Claisen condensation, and a Takai-Nozaki olefination, The synthesis requires only nine steps and proceeds in 26% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol990936g

文献信息

• Total Synthesis of Theopederin D
  作者：Michael E. Green、Jason C. Rech、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200802548

  日期：2008.9.8

  The total synthesis of the potent cytotoxin theopederin D has been achieved through the use of an oxidative carbon–carbon bond cleavage reaction to form an acyliminium ion in the presence of acid labile acetal groups Other key transformations include an acid mediated functionalization of a tetrahydrofuranyl alcohol in the presence of a tetrahydropyranyl alcohol, a syn-selective glycal epoxide opening, and a catalytic asymmetric aldehyde-acid chloride condensation.
• Simple and Efficient Synthesis of (+)-Methyl 7-Benzoylpederate, a Key Intermediate toward the Mycalamides
  作者：Nicholas S. Trotter、Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990936g

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A simple and efficient method for the synthesis of (+)-methyl 7-benzoylpederate, the left half of pederin, mycalamides, onnamides, and theopederins, was developed, The key reactions include the Evans asymmetric aldol reaction, a thioacetalization-lactonization, a stereoselective Claisen condensation, and a Takai-Nozaki olefination, The synthesis requires only nine steps and proceeds in 26% overall yield.