1-(n-Butylamino)-1,3-diphenylpropan | 40419-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(n-Butylamino)-1,3-diphenylpropan
• 英文别名: 1-n-Butylamino-1,3-diphenylpropan；N-(1,3-diphenylpropyl)butan-1-amine
• CAS: 40419-15-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: YMRKFCXFMWIJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-1,3-diphenylpropan-1-imine 在 氢气 、 C₃₅H₅₇MgN₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以98%的产率得到1-(n-Butylamino)-1,3-diphenylpropan
  参考文献：
  名称：

  设计用于亚胺和 N-杂芳烃催化氢化的新型镁钳络合物：通过金属-配体合作激活 H2 和 N-H 是关键步骤

  摘要：

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01091

文献信息

• Addition of boron trifluoride complexes of organocopper reagentsto aldimines containing α-hydrogens
  作者：Makoto Wada、Yōji Sakurai、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80106-4

  日期：1984.1

  RCu · BF3, generated in situ from Grignard reagents, CuI, and BF3 · OEt2, added to aldimines containing α-hydrogens to afford secondary amines in good yields. Boron trifluoride complex of dialkylcuprate gave essentially the same result with wider application.

  由Grignard试剂CuI和BF 3 ·OEt 2原位生成的RCu·BF 3加入到含有α氢的醛亚胺中，以高收率得到仲胺。三烷基硼酸酯的三氟化硼配合物在更广泛的应用中获得了基本相同的结果。
• Arylcyclopropane photochemistry. Photochemical addition of amines to 1,2-diarylcyclopropanes
  作者：Stephen S. Hixson

  DOI：10.1021/ja00822a025

  日期：1974.7
• Designing New Magnesium Pincer Complexes for Catalytic Hydrogenation of Imines and <i>N</i>-Heteroarenes: H₂ and N–H Activation by Metal–Ligand Cooperation as Key Steps
  作者：Yaoyu Liang、Jie Luo、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.3c01091

  日期：2023.4.26

  difficulty in heterolytic cleavage of the H–H bond. Employing aromatization/de-aromatization metal–ligand cooperation (MLC) highly enhances the H2 activation process, offering an efficient approach for the hydrogenation of unsaturated molecules catalyzed by main-group metals. Herein, we report a series of new magnesium pincer complexes prepared using PNNH-type pincer ligands. The complexes were characterized

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。