3-(3-Oxo-butyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 537678-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(3-Oxo-butyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, tetrahydro-3-(3-oxobutyl)-；3-(3-oxobutyl)oxan-2-one
• CAS: 537678-37-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VHPBAOGHYKPSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 3-(3-Oxo-butyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到3-[2-(2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚和羰基化合物的低温合成硫缩酮

  摘要：

  描述了在低温下使用TMSOTf作为促进剂的二硫缩醛化程序。该方法被证明对酮烯醇醚进行前所未有的反保护具有很高的效率，并已成功应用于多官能度敏感底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02855-1

文献信息

• Low temperature syntheses of thioketals from enol ethers and carbonyl compounds
  作者：Arnaud Martel、Sopa Chewchanwuttiwong、Gilles Dujardin、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02855-1

  日期：2003.2

  A dithioacetalisation procedure at low temperature using TMSOTf as the promoter is described. This method proved highly efficient for unprecedented transprotection of ketone enol ethers and was successfully applied to polyfunctional sensitive substrates.

  描述了在低温下使用TMSOTf作为促进剂的二硫缩醛化程序。该方法被证明对酮烯醇醚进行前所未有的反保护具有很高的效率，并已成功应用于多官能度敏感底物。