1-[(2R,3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 183374-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183374-93-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 496.635
• InChiKey: OYOFJZMVCKHPHJ-LUGTWXOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 TEA 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[2-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethylsulfonylmethyl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chimera of Dimethylene Sulfone-, Methyl Sulfide-, and Methyl Sulfoxide-Linked Ribonucleotides and DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960669h
• 作为产物：
  描述：

  1-{2'-benzoyl-3'-[(benzoyloxy)methyl]-5'-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxy-β-ribofuranosyl}uracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chimera of Dimethylene Sulfone-, Methyl Sulfide-, and Methyl Sulfoxide-Linked Ribonucleotides and DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960669h

文献信息

• [EN] 3'-SUBSTITUTED METHYL OR ALKYNYL NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV<br/>[FR] NUCLÉOSIDES MÉTHYLE OU ALCYNYLE SUBSTITUÉS EN POSITION 3 POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015161137A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 3'-substituted methyl or alkynyl nucleosides of Formula I: (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein Base, PD, RA, RB1, RB2, RC and Z are as defined herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染的化合物、组合物和方法，包括HCV感染。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施例中，所述化合物是Formula I的3'-取代甲基或炔基核苷衍生物：(I)；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中Base、PD、RA、RB1、RB2、RC和Z如本文所定义。
• Chimera of Dimethylene Sulfone-, Methyl Sulfide-, and Methyl Sulfoxide-Linked Ribonucleotides and DNA
  作者：Daniel K. Baeschlin、Birgitte Hyrup、Steven A. Benner、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo960669h

  日期：1996.1.1