1-(4-phenylsulfanylbutyl)piperidin-2-one | 643744-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-phenylsulfanylbutyl)piperidin-2-one
• CAS: 643744-69-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NOS
• 分子量: 263.404
• InChiKey: FXCLSBGWWMTTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenylsulfanylbutyl)piperidin-2-one 在 sodium periodate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 9-benzenesulfinyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes via cyclisation based on α-sulfinyl carbanions

  摘要：

  从相应的亚磺酰内酰胺衍生出的δ-亚磺酰卡宾进行分子内亲核加成，以良好的收率得到了 1-氮杂双环[m.n.0]烯。

  DOI：

  10.1039/b308383g
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 4-phenylsulfanyl-1-bromobutane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-phenylsulfanylbutyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes via cyclisation based on α-sulfinyl carbanions

  摘要：

  从相应的亚磺酰内酰胺衍生出的δ-亚磺酰卡宾进行分子内亲核加成，以良好的收率得到了 1-氮杂双环[m.n.0]烯。

  DOI：

  10.1039/b308383g

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of (±)-Lupinine and (±)-Epilupinine via ­Cyclization of α-Sulfinyl Carbanions
  作者：Manat Pohmakotr、Anusorn Seubsai、Pornthep Numeechai、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1055/s-2008-1067027

  日期：2008.6

  (±)-Lupinine and (±)-epilupinine have been prepared starting from commercially available 6-valerolactam. The synthetic route involves the advantages of the cyclization based on α-sulfinyl carbanions.

  (±)-羽扇豆碱和 (±)-epilupinine 已经从市售的 6-戊内酰胺开始制备。该合成路线涉及基于α-亚磺酰基碳负离子的环化的优点。
• A general synthetic route to 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes via cyclisation based on α-sulfinyl carbanions
  作者：Manat Pohmakotr、Pornthep Numechai、Saisuree Prateeptongkum、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1039/b308383g

  日期：——

  The intramolecular nucleophilic addition of α-sulfinyl carbanions derived from the corresponding sulfinyl lactams afforded 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes in good yields.

  从相应的亚磺酰内酰胺衍生出的δ-亚磺酰卡宾进行分子内亲核加成，以良好的收率得到了 1-氮杂双环[m.n.0]烯。