N-[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-2-ylidene]nitrous amide | 1356825-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-2-ylidene]nitrous amide
• CAS: 1356825-93-8
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O
• 分子量: 432.609
• InChiKey: YPZHYSFLJVQOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-2-ylidene]nitrous amide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中，碳负离子N-杂环卡宾固定一氧化​​二氮

  摘要：

  笑气（N 2 O）的双重固定可以在中等条件下使用中离子或对位碳负离子卡宾苯实现。

  DOI：

  10.1039/c7cc01592e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 在 一氧化二氮 作用下， 生成 N-[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-2-ylidene]nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  The 1 : 1 Adduct of 1,3-Diisopropyl-4,5-dimethyl-2,3-dihydroimidazol-2- ylidene and Nitrous Oxide

  摘要：

  摘要 亲核碳烯 1,3-二异丙基-4,5-二甲基-2,3-二氢咪唑-2-亚基（7）捕获氧化亚氮后会形成同系异构体（8）和反系异构体-1,3-二异丙基-4,5-咪唑鎓重氮酸盐（9）。同系异构体是热力学上更稳定的形式。正如 X 射线晶体学所示，这两种异构体在晶体状态中呈统计分布

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2310

文献信息

• Covalent Capture of Nitrous Oxide by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Alexander G. Tskhovrebov、Euro Solari、Matthew D. Wodrich、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201106589

  日期：2012.1.2

  A good catch: N‐Heterocyclic carbenes (NHCs) form stable adducts with nitrous oxide (N2O) under mild reaction conditions. The adducts display unique reactivity as evidenced by an alkylation reaction which leads to a rupture of the NN bond.

  一个不错的收获：在温和的反应条件下，N-杂环卡宾（NHC）与一氧化二氮（N 2 O）形成稳定的加合物。加合物显示出独特的反应性，如烷基化反应所证明的那样，该反应会导致NN键断裂。
• Neutral Aminyl Radicals Derived from Azoimidazolium Dyes
  作者：Léonard Y. M. Eymann、Alexander G. Tskhovrebov、Andrzej Sienkiewicz、José L. Bila、Ivica Živković、Henrik M. Rønnow、Matthew D. Wodrich、Laurent Vannay、Clémence Corminboeuf、Philip Pattison、Euro Solari、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/jacs.6b09124

  日期：2016.11.23

  were obtained by reduction of azoimidazolium dyes with potassium. Structural, spectroscopic, and computational data suggest that the spin density is centered on one of the nitrogen atoms of the former azo group. The reduction of a dimeric dye with an octamethylbiphenylene bridge between the azo groups resulted in the formation of a biradical with largely independent unpaired electrons. Both the monoradicals

  报道了一类新的中性氨基自由基的合成和表征。通过用钾还原偶氮咪唑鎓染料获得单自由基。结构、光谱和计算数据表明自旋密度集中在前偶氮基团的一个氮原子上。在偶氮基团之间具有八甲基亚联苯桥的二聚染料的还原导致形成具有很大程度上独立的未成对电子的双自由基。发现单自由基和双自由基在溶液和固态中都显示出高稳定性。
• Adducts of Nitrous Oxide and N-Heterocyclic Carbenes: Syntheses, Structures, and Reactivity
  作者：Alexander G. Tskhovrebov、Basile Vuichoud、Euro Solari、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/ja4030287

  日期：2013.6.26

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) react at ambient conditions with nitrous oxide to give covalent adducts. In the crystal, all compounds show a bent N2O group connected via the N-atom to the former carbene carbon atom. Most adducts are stable at room temperature, but heating induces decomposition into the corresponding ureas. Kinetic experiments show that the thermal stability of the NHC-N2O adducts depends

  N-杂环卡宾 (NHC) 在环境条件下与一氧化二氮反应生成共价加合物。在晶体中，所有化合物都显示出弯曲的 N2O 基团，通过 N 原子连接到前一个卡宾碳原子。大多数加合物在室温下是稳定的，但加热会导致分解成相应的尿素。动力学实验表明 NHC- 加合物的热稳定性取决于空间效应和电子效应。 与 NHCs 的配位大大削弱了 NN 键，并且在与酸或乙酰氯的反应中观察到了容易的 NN 键断裂。另一方面，与四氟硼酸三苯甲基的反应导致末端 O 原子的共价修饰，并且在与亚硫酰氯的反应中观察到 C- 键的断裂。IMes- 的配位化学 (IMes = 1, 在与配合物 CuOTf、Fe(OTf)2、PhSnCl3、CuCl2 和 Zn(C6F5)2 的反应中探索了 3-dimesitylimidazol-2-ylidene)。结构分析表明，IMes- 能够作为 N-供体、O-供体或螯合
• Azo‐MICs: Redox‐Active Mesoionic Carbene Ligands Derived from Azoimidazolium Dyes
  作者：F. Mark Chadwick、Basile F. E. Curchod、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Euro Solari、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201813780

  日期：2019.2.4

  Azoimidazolium dyes were used as precursors for mesoionic carbene ligands (Azo‐MICs). The properties of these ligands were examined by synthesizing RhI, AuI, and PdII complexes. Experimental (NMR, IR) and theoretical investigations show that Azo‐MICs are potent σ‐donor ligands. Yet, they feature a small singlet–triplet gap and very low‐lying LUMO levels. The unique electronic properties of Azo‐MICs allow

  偶氮咪唑鎓染料用作介电卡宾配体（Azo-MIC）的前体。这些配体的性质通过合成Rh I，Au I和Pd II配合物进行了检查。实验（NMR，IR）和理论研究表明，Azo-MIC是有效的σ-供体配体。然而，它们的特征是单线态-三重态态的间隙很小，且LUMO水平很低。循环伏安法证明，Azo-MIC的独特电​​子特性可实现金属配合物的可逆单电子还原。