2-氧代四氢-3-噻吩羧酸 | 222046-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代四氢-3-噻吩羧酸
• 英文名称: 2-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Oxothiolane-3-carboxylic acid
• CAS: 222046-78-8
• 化学式: C₅H₆O₃S
• mdl: MFCD18451482
• 分子量: 146.167
• InChiKey: JKAKOESBBJMHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚 、 2-氧代四氢-3-噻吩羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到perfluorophenyl 2-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Carboxythiolactones and Their Active Derivatives

  摘要：

  肽基免疫原的设计需要将许多元件共价连接以能够发生适当的免疫反应。其中两个元素是：(a) T 细胞序列，经过加工后，与主要组织相容性复合体 (MHC) 分子和 T 细胞受体结合；(b) B 细胞序列，包含最终将被识别的原子群通过所需的抗体。我们的概念旨在实现这一目标，涉及单个分子，该分子可以在一锅中以不连续的步骤结合三个肽。迄今为止未知的活化的羧基硫内酯提供了这样的系统：两个对不同速率的亲核攻击敏感的酰基位点和一个对亲电烷基化敏感的释放的硫醇。这样一组硫内酯及其衍生物已经由廉价的起始原料合成，并且它们的反应性正在研究中。如果成功，该系统不仅将消除较长线性肽的困难合成，而且还将允许各种元素的快速结构排列。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3377
• 作为产物：
  描述：

  Γ--硫代丁内酯 、 二氧化碳 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-氧代四氢-3-噻吩羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Carboxythiolactones and Their Active Derivatives

  摘要：

  肽基免疫原的设计需要将许多元件共价连接以能够发生适当的免疫反应。其中两个元素是：(a) T 细胞序列，经过加工后，与主要组织相容性复合体 (MHC) 分子和 T 细胞受体结合；(b) B 细胞序列，包含最终将被识别的原子群通过所需的抗体。我们的概念旨在实现这一目标，涉及单个分子，该分子可以在一锅中以不连续的步骤结合三个肽。迄今为止未知的活化的羧基硫内酯提供了这样的系统：两个对不同速率的亲核攻击敏感的酰基位点和一个对亲电烷基化敏感的释放的硫醇。这样一组硫内酯及其衍生物已经由廉价的起始原料合成，并且它们的反应性正在研究中。如果成功，该系统不仅将消除较长线性肽的困难合成，而且还将允许各种元素的快速结构排列。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3377

文献信息

• IONIZABLE LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLES CONTAINING THEREOF
  申请人：[en]CERTEST BIOTEC, S.L.

  公开号：WO2024110381A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  It is provided an ionizable lipid of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a stereoisomer of any one of them; a lipid nanoparticle comprising the ionizable lipid, particularly, as an encapsulation agent, optionally comprising a pharmaceutically active agent; and a pharmaceutical composition comprising the lipid nanoparticle. It is also provided a lipid nanoparticle or a pharmaceutical composition comprising thereof for use in medicine, and the use of the lipid nanoparticles as an encapsulating agent.
• Preparation of Carboxythiolactones and Their Active Derivatives
  作者：Bonnie J. Garbiras、Stephen Marburg

  DOI：10.1055/s-1999-3377

  日期：1999.2

  The design of peptidyl immunogens requires that a number of elements be covalently linked to enable the appropriate immune response to occur. Two of these elements are: (a) T-cell sequences which after processing, bind to major histocompatibility complex (MHC) molecules and T-cell receptors and (b) B-cell sequences which embody the constellation of atoms which will ultimately be recognized by the desired antibody. Our concept, designed to effectuate this, involved a single molecule which could conjugate three peptides, potentially in discrete steps, in one pot. Activated carboxythiolactones, hitherto unknown entities, provide such a system: two acyl sites susceptibile to nucleophilic attack at disparate rates and a liberated thiol susceptible to electrophilic alkylation. Such a set of thiolactones and their derivatives have been synthesized from inexpensive starting materials and their reactivities are under investigation. If successful, the system will not only obviate the difficult syntheses of longer linear peptides, but will also allow a rapid structural permutation of the various elements.

  肽基免疫原的设计需要将许多元件共价连接以能够发生适当的免疫反应。其中两个元素是：(a) T 细胞序列，经过加工后，与主要组织相容性复合体 (MHC) 分子和 T 细胞受体结合；(b) B 细胞序列，包含最终将被识别的原子群通过所需的抗体。我们的概念旨在实现这一目标，涉及单个分子，该分子可以在一锅中以不连续的步骤结合三个肽。迄今为止未知的活化的羧基硫内酯提供了这样的系统：两个对不同速率的亲核攻击敏感的酰基位点和一个对亲电烷基化敏感的释放的硫醇。这样一组硫内酯及其衍生物已经由廉价的起始原料合成，并且它们的反应性正在研究中。如果成功，该系统不仅将消除较长线性肽的困难合成，而且还将允许各种元素的快速结构排列。