2-氧代四氢呋喃-3-羧酸 | 4360-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2-氧代四氢呋喃-3-羧酸
• 英文名称: 2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 4360-91-2
• 化学式: C₅H₆O₄
• mdl: MFCD19228482
• 分子量: 130.1
• InChiKey: ZEUUTMRKMHVAIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代四氢呋喃-3-羧酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(hydroxyimino)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Feofilaktow; Onischtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 325,329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 三乙胺氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-氧代四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由原位生成的PhI（OMe）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，由N-芳基酰胺衍生物合成螺恶吲哚

  摘要：

  在无金属的环境中，很容易通过分子内的氧化环化反应从N-芳基酰胺衍生物（1）合成了一类新型螺氧杂吲哚化合物（2）。以最少研究的PhI（OMe）2作为氧化剂实现了直接氧化C（sp 2）–C（sp 3）键的形成，该反应是由PhIO与MeOH之间的反应原位形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03741

文献信息

• AHL-dependent quorum sensing inhibition: Synthesis and biological evaluation of α-(N-alkyl-carboxamide)-γ-butyrolactones and α-(N-alkyl-sulfonamide)-γ-butyrolactones
  作者：Mohamed Boukraa、Mohamad Sabbah、Laurent Soulère、Mohamed L. El Efrit、Yves Queneau、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.010

  日期：2011.11

  N-acylhomoserine lactone (AHL) analogues in which the amide function is replaced by a reverse-amide one have been studied as AHL QS modulators. The series of compounds consists of α-(N-alkyl-carboxamide)-γ-butyrolactones, α-(N-alkyl-sulfonamide)-γ-butyrolactones, and 2-(N-alkyl-carboxamide)-cyclopentanones and cyclopentanols. Most active compounds exhibited antagonist activities against LuxR reaching

  已经研究了新的N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）类似物，其中酰胺功能被一种反向酰胺取代，作为AHL QS调节剂。该系列化合物由α-（N-烷基-羧酰胺）-γ-丁内酯，α-（N-烷基-磺酰胺）-γ-丁内酯和2-（N-烷基-羧酰胺）-环戊酮和环戊醇组成。大多数活性化合物对LuxR的拮抗活性均达到30μM。
• Synthesis and biological evaluation of homoserine lactone derived ureas as antagonists of bacterial quorum sensing
  作者：Marine Frezza、Sandra Castang、Jane Estephane、Laurent Soulère、Christian Deshayes、Bernard Chantegrel、William Nasser、Yves Queneau、Sylvie Reverchon、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.017

  日期：2006.7.15

  A series of 15 racemic alkyl- and aryl-N-substituted ureas, derived from homoserine lactone, were synthesized and tested for their ability to competitively inhibit the action of 3-oxohexanoyl-l-homoserine lactone, the natural inducer of bioluminescence in the bacterium Vibrio fischeri. N-alkyl ureas with an alkyl chain of at least 4 carbon atoms, as well as certain ureas bearing a phenyl group at the

  合成了由高丝氨酸内酯衍生的一系列15种外消旋的烷基-和芳基-N-取代的脲，并测试了它们竞争抑制细菌中生物发光的天然诱导剂3-氧代己酰基-1-高丝氨酸内酯的能力。费氏弧菌。发现具有至少4个碳原子的烷基链的N-烷基脲以及某些在烷基链的末端带有苯基的脲是重要的拮抗剂。在N-丁基脲的情况下，已经表明拮抗剂活性与受体RuxR家族蛋白ExpR的N-末端结构域的二聚化的抑制有关。分子建模表明，这是由于在蛋白质酰基高丝氨酸内酯结合腔中形成了一个额外的氢键所致。
• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。
• Low-Temperature, Transition-Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Protocol for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：James R. Donald、Richard J. K. Taylor、Wade F. Petersen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02085

  日期：2017.10.20

  strong, nonreversible base in these reactions has been found to effect a dramatic drop in reaction temperature (to room temperature) relative to the current state-of-the-art (>100 °C) procedure. When employing iodine as an “oxidant”, new evidence suggests that this transformation may occur via a transiently stable iodinated intermediate rather than by direct single-electron oxidation.

  报道了一种通过交叉脱氢偶联（CDC）合成3,3-二取代的2-氧吲哚的新的低温程序。已经发现在这些反应中使用强的，不可逆的碱会导致反应温度相对于当前的最新技术水平（> 100°C）急剧下降（降至室温）。当使用碘作为“氧化剂”时，新证据表明，这种转变可能是通过暂时稳定的碘化中间体而不是直接的单电子氧化而发生的。
• Asymmetric Construction of α-Substituted β-Hydroxy Lactones via Ni Catalyzed Decarboxylative Addition Reaction
  作者：Lingchen He、Ebrahim-Alkhalil M. A. Ahmed、Hongxin Liu、Xingen Hu、Hong-ping Xiao、Juan Li、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02854

  日期：2021.3.19

  We described a Ni-bidentate oxazoline catalyzed highly enantio- and diastereoselective decarboxylative aldol reaction of 2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid/2-oxochromane-3-carboxylic acid derivatives with different kinds of carbonyls. Under optimal reaction conditions, α-substituted β-hydroxy butyrolactones and dihydrocoumarins with an all-carbon quaternary stereocenter have been generated with

  我们描述了Ni-双齿恶唑啉催化的2-氧代四氢呋喃-3-羧酸/ 2-氧代苯并-3-羧酸衍生物与不同种类的羰基的高度对映体和非对映体选择性脱羧羟醛反应。在最佳反应条件下，已生成具有全官能团四价立体中心的α-取代的β-羟基丁内酯和二氢香豆素。此外，还描述了产物的充分转化，其中通过氢化和开环反应分别顺利地构建了脂肪族叔醇和多取代的1,4-二醇。