2-氧代庚酸乙酯 | 13088-50-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氧代庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxoheptanoate
• CAS: 13088-50-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD11555751
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FQBGVMOKNNQVLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232℃
• 密度：
  0.969
• 闪点：
  91℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代庚酸乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-hydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomers of 1,2-Heptanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29479
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙酯 在 盐酸 、 三乙醇胺 、 乙醇 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氧代庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control on yeast reduction of .alpha.-keto esters. Reduction by immobilized bakers' yeast in hexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a035

文献信息

• Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Keto Esters and<i>α</i>-Diketones with a Bakers’ Yeast Keto Ester Reductase
  作者：Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kazutada Kitano、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.72.99

  日期：1999.1

  ketones have been synthesized by the reduction of the corresponding ketones with a keto ester reductase isolated from bakers’ yeast (YKER-I). The reduction of α-keto esters affords the corresponding (S)- or (R)-hydroxy esters selectively, where the stereochemical course depends on the chain length of the alkyl substituent on the carbonyl group. An α-keto short alkanoic ester affords the corresponding

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。
• Investigation on the Regioselectivities of Intramolecular Oxidation of Unactivated C−H Bonds by Dioxiranes Generated in Situ
  作者：Man-Kin Wong、Nga-Wai Chung、Lan He、Xue-Chao Wang、Zheng Yan、Yeung-Chiu Tang、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo0347011

  日期：2003.8.1

  state. The intramolecular oxidation of ketone 6 showed the preference for a tertiary delta C-H bond over a secondary one. This intramolecular oxidation method can be extended to the oxidation of the tertiary gamma' C-H bond of ketones 9 and 10. For ketone 11 with two delta C-H bonds and one gamma' C-H bond linked respectively by a sp(3) hydrocarbon tether and a sp(2) ester tether, the oxidation took place

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• The bakers' yeast reductions of α- and β-keto ester derivatives in the presence of a sulfur compound
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Kazumi Nozawa、Kimihiko Kimura、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00373-7

  日期：1999.6

  enhancement of the reactivity were achieved in the bakers' yeast reduction of the α- and β-keto ester derivatives by the addition of a sulfur compound. High enantioselectivity in the bakers' yeast reduction of keto esters was accomplished by using combination of an addition of a sulfur compound with an appropriate selection of the alcohol part of the ester.

  通过添加硫化合物，在面包师的酵母还原α-和β-酮酯衍生物中，实现了对映选择性的提高和反应性的提高。在面包酵母还原酮酯的对映体选择性高，通过使用加硫化合物与酯的醇部分的适当选择的组合来实现。
• Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted α‐Amino Esters from α‐Ketoesters via Imine Reductase‐Catalyzed Reductive Amination
  作者：Peiyuan Yao、James R. Marshall、Zefei Xu、Jesmine Lim、Simon J. Charnock、Dunming Zhu、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.202016589

  日期：2021.4.12

  N‐Substituted α‐amino esters are widely used as chiral intermediates in a range of pharmaceuticals. Here we report the enantioselective biocatalyic synthesis of N‐substituted α‐amino esters through the direct reductive coupling of α‐ketoesters and amines employing sequence diverse metagenomic imine reductases (IREDs). Both enantiomers of N‐substituted α‐amino esters were obtained with high conversion

  N-取代的 α-氨基酯广泛用作一系列药物中的手性中间体。在这里，我们报道了使用序列不同的宏基因组亚胺还原酶（IRED）通过α-酮酯和胺的直接还原偶联来对映选择性生物催化合成N-取代的α-氨基酯。在温和的反应条件下，得到了两种N-取代的α-氨基酯对映体，具有高转化率和优异的对映选择性。此外，>20 还进行了不同的制备规模转换，突出了该系统的可扩展性。